trabajo

Enlace por puente de hidrógeno


Ejemplo de enlace de hidrógeno intermolecular en un complejo dimérico autoensamblado molecular reportado por Meijer y colaboradores.1


Enlace de hidrógenointramolecular en la acetilacetona, que ayuda a estabilizar el tautómero enol
Un enlace por puente de hidrógeno o enlace de hidrógeno es la fuerza atractiva entre un átomo electronegativo y un átomode hidrógeno unidocovalentemente a otro átomo electronegativo. Resulta de la formación de una fuerza dipolo-dipolo con un átomo de hidrógeno unido a un átomo denitrógeno, oxígeno o flúor (de ahí elnombre de "enlace de hidrógeno", que no debe confundirse con un enlace covalente a átomos de hidrógeno). La energía de un enlace de hidrógeno (típicamente de 5 a 30 kJ/mol) es comparable a la de losenlaces covalentes débiles (155 kJ/mol), y un enlace covalente típico es sólo 20 veces más fuerte que un enlace de hidrógeno intermolecular. Estos enlaces pueden ocurrir entre moléculas(intermolecularidad), o entre diferentes partes de una misma molécula (intramolecularidad).2 El enlace de hidrógeno es una fuerza de van der Waalsdipolo-dipolo fija muy fuerte, pero más débil que el enlace covalente oel enlace iónico. El enlace de hidrógeno está en algún lugar intermedio entre unenlace covalente y una simple atracción electrostática intermolecular. Este tipo de enlace ocurre tanto en moléculasinorgánicas tales como el agua, y en moléculas orgánicas como el ADN.
El enlace de hidrógeno intermolecular es responsable del punto de ebullición alto del agua (100°C). Esto es debido al fuerte enlacede hidrógeno, en contraste a los otros hidruros de calcógenos. El enlace de hidrógeno intramolecular es responsable parcialmente de la estructura secundaria,estructura terciaria y estructuracuaternaria de las proteínas y ácidos nucleicos.
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Un átomo de hidrógeno unido a un átomo relativamente electronegativo es un átomo donante del enlace de hidrógeno.3 Este...