Trabajos

GUIA ANEXA DE ALCOHOLES ÉTERES FENOLES Y EPÓXIDOS
(PROBLEMAS DE PRUEBAS, EJERCICIOS RESUELTOS, APUNTES)
1.- Indique los posibles productos que se obtienen al hacer reaccionar los
siguientesalcoholes, en presencia de ácido sulfúrico, con ácido bromhídrico:
a) 2-metilbutanol
b) 3-metil-2-butanol
2.-El cloruro de tosilo es un grupo protector de amplio uso en química orgánica.
Reacciona conalcoholes para formar el correspondiente éster inorgánico.
Como el anión sulfonato es una base conjugada débil, es fácilmente desplazado
en reacciones de tipo SN2 por un nucleófilo. Con estainformación indique el
producto que se obtiene al hacer reaccionar (R)-1-deuterio-butanol con a)
SOCl2 a reflujo y b) cloruro de tosilo indicando la configuración final de los
productos que se obtienen.
OS Cl

H3C

O

Cloruro de Tosilo

3.- A partir del epóxido A, indique con mecanismos la obtención del compuesto
dihalogenado B respetando la estereoquímica de los compuestos involucrados.
OCl
CH3

H

B

H

H
Cl

H

A

CH3

Explique que habría ocurrido al tratar el compuesto A con ácido clorhídrico y
posterior ataque de cloruro de tionilo bajo condicionesexperimentales
controladas.
4.- A partir del 1-(S)-metil oxirano sintetice metil-(2-(S)-cloropropil)éter
5.- Utilizando como sustrato de partida la p-bromo ciclohexanona mas los
reactivos y pasos queestime convenientes, postule una secuencia lógica de
obtención del éter I.
HO

O

OH

I

6.- Ocupando solo la química de alcoholes, diseñe una vía sintética para la
obtención detetrahidrofurano (THF) a partir del reactivo A
O

A

B

O
O

H
O

7.- Indique los productos de reacción que se obtienen de las siguientes
reacciones:
O
H 3C

KMnO4

A

a)

H

B

+

HOH
1.- KMnO4 / OH-

b)
HO

2.- H3O+ (dil.)

CH3

c)
HO

E

C

D

CH3 1.- NaBH4

O

Cl

O

2.- H3O+ (dil.)

OH-

F+G

H+F

8.- Indique con mecanismos el producto (A)...