TRIPTICO 10

Tautómeros (del griego tauto = igual y griego meros = la parte) se denominan dos isómeros que se diferencian sólo en la posición de un grupo funcional. Entre las dos formas existe un equilibrioquímico. En un equilibrio tautomérico hay migración de un grupo o átomo.

Puede clasificarse en:
Desmotropía o seudomería cuando los tautómeros pueden ser aislados o no.
Cationotropía o anionotropíacuando el grupo que migra es un catión o un anión respectivamente. El caso en que el grupo migrante sea el catión hidrógeno recibe el nombre de prototropía.
La tautomería ceto-enol

Tautomeríaceto-enol de acetaldehído y propanona.
La tautomería más conocida es la tautomería ceto-enol. Los enoles(compuestos que cuentan con un grupo hidroxilo unido a un carbonocon un doble enlace carbono-carbono)resultantes de la migración formal de un hidrógeno de un carbono en posición alfa al oxígenodel grupo carbonilo.
Generalmente se trata de un equilibrio con predominio de la forma ceto aunque lacantidad de cada forma depende de la estabilidad relativa de ambos tautómeros;1 afectada por la capacidad de formación de puentes de hidrógeno por parte del disolvente, una posible conjugación de losdobles enlaces o la formación de un puente de hidrógeno intramolecular como en el caso de laacetilacetona que desplaza el equilibrio hacia la forma enólica.
La tautomerización puede ser catalizada tantopor ácidos como porbases.2
En la catálisis por bases, la base extrae un hidrógeno alfa de la forma cetónica formando un anión enolato; la deslocalización de la carga y posteriorprotonación del aniónlleva a la forma enólica, como muestra la siguiente imagen

 
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