Triptofanito

* El triptófano (abreviado Trp o W) es un aminoácido esencial en la nutrición humana. Es uno de los 20 aminoácidos incluidos en el código genético (codón UGG).

Fórmula molecular: C11H12N2O2
Masa molecular: 204,23
Punto isoeléctrico: pH=5.89
Número CAS: 73-22-3
El triptófano es un aminoácido aromático (Ruta 1). Uno de los aspectos más relevantes de su biosíntesis es el mecanismo através del cual los anillos aromáticos se forman a partir de precursores alifáticos. La parte aromática está unida al carbono a a través de un carbono metilénico. El grupo R del triptófano tiene una estructura heterocíclica llamada indol.

El metabolismo del triptófano es diferente al de cualquier otro metabolito. El precursor principal de este compuesto es el ácido antranílico o antranilato y despuésde una serie de reacciones químicas el paso final se caracteriza por la actuación de la triptófano sintetasa sobre la unión de indol-3-glicerofosfato más serina para dar lugar al gliceraldehido-3-fosfato y triptófano. Esta reacción se lleva a cabo en dos pasos, con el indol como intermediario unido al sitio activo de la enzima.

Degradación

La ruta de degradación tiene lugar en el hígado ylleva a la formación del ácido nicotínico y otros subproductos que, en condiciones normales, quedan almacenados, y entre ellos se encuentra una amina activa. La reacción inicial es una oxigenación que provoca la apertura del anillo de cinco átomos del núcleo indólico para formar formilquinurenina por medio de la acción de la enzima triptófano oxigenasa. Posteriormente la hidroxiquinurenina eshidrolizada por la quinurenina formamidasa que actúa sobre varias formamidas aromáticas y aparece la quinurenina que es un punto de ramificación:

Por un lado, se transforma en 3-hidroxiquinurenina que, a su vez, se ramifica. En primer lugar, por medio de la acción de quinurenasa produce 3-hidroxiantralinato que después de sucesivas reacciones sirve de base para unos productos muy importantes:quinolinato (cuya formación es no enzimática y que es precursor del nicotinato mononucleótido que en mamíferos no queda como compuesto libre), picolinato y glutarato. En segundo lugar, se origina el ácido xanturénico por transaminación.

En segundo lugar, a través de la acción de una oxigenasa, que al separarse la mayor parte de la cadena lateral forma la alanina.

En la última ramificación, portransaminación se elimina el grupo a-amino apareciendo el quinurenato, un compuesto aromático estable.

La contribución del triptófano al metabolismo energético es cetogénico, puesto que forma acetoacetil CoA, y glucogénico, por la producción de alanina.

Síntesis de la serotonina

El triptófano es el precursor de la serotonina, uno de los neurotransmisores más importantes de nuestro sistemanervioso. El triptófano es hidroxilado por medio de una oxigenasa y tetrahidrobiopterina en el carbono 5, de esta reacción resulta el 5-hidroxitriptófano que precede a la formación de serotonina y de 5-hidroxitriptamina.

Varios estudios han demostrado que la concentración de serotonina en el cerebro es directamente proporcional a la concentración del triptófano en el plasma y el cerebro. Laingesta dietética de triptófano influye directamente en la cantidad de serotonina en el plasma, el cerebro y los niveles en todo el cuerpo. Esta fue la primera demostración, realizada en 1980, aceptada del control dietético directo de un neurotransmisor cerebral por un simple aminoácido.

El metabolismo del triptófano requiere de una cantidad adecuada de biopterina, vitamina B6 y magnesio parahacer función adecuadamente. La vitamina B6 está involucrada en la conversión de triptófano en serotonina y en el metabolismo de otros metabolitos, por ejemplo, la quinurenina.

El triptófano es el aminoácido esencial menos abundante en los alimentos. Tiene una distribución inusual en los alimentos y la mayoría de las proteínas dietéticas son deficitarias en este aminoácido. El jamón y la carne...