triptofano

Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido 2-amino-3-(1H-indol-3-il) propanoico
General
Símbolo químico
Trp, W
Fórmula molecular
C11H12N2O2
Identificadores
Número CAS
73-22-31
PubChem
6305
Propiedades físicas
Densidad
1340 kg/m3; 1.34g/cm3
Masa molar
204,23 g/mol
Punto de fusión
501 K (228 °C)
Punto de descomposición
563,65 K (291 °C)
Propiedades químicas
Acidez
2,38; 9,34 pKaFamilia
Aminoácido
Esencial
Sí
Codón
UGG
Punto isoeléctrico (pH)
5,86
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
El triptófano (abreviado como Trp o W) es un aminoácido esencial en lanutrición humana. Es uno de los 20 aminoácidos incluidos en el código genético (codón UGG). Se clasifica entre los aminoácidos apolares, tambiénllamados hidrófobos. Es esencial para promover la liberación delneurotransmisor serotonina, involucrado en la regulación del sueño y elplacer. Su punto isoeléctrico se ubica a pH=5.89. La ansiedad, el insomnioy el estrés se benefician de un mejor equilibrio gracias al triptófano.
Índice
1 Fuentes de triptófano
2 Propiedades del triptófano
3 Biosíntesis
4 Catabolismo
5 Metabolismo secundario
6 Véase también7 Lecturas complementarias
8 Referencias
Fuentes de triptófano[editar]
El triptófano es un aminoácido esencial, es decir, que sólo se obtiene a través de la alimentación. Abunda en los huevos, el amaranto, la leche, loscereales integrales, el chocolate, la avena, los dátiles, las semillas desésamo, los garbanzos, las pipas de girasol, las pipas de calabaza, loscacahuetes, los platanos,la calabaza y la espirulina. Las personas que no ingieren estos alimentos tienen mayor riesgo de deficiencia de triptófano así como aquellas personas sometidas a altos niveles de estrés. Para un buenmetabolismo del triptófano se requieren niveles adecuados de vitamina B6 y de magnesio.
Véase también: Síntesis de aminoácidos
Propiedades del triptófano[editar]
Como aminoácido esencial ayuda a que elorganismo elabore sus propias proteínas.
El triptófano es esencial para que la glándula pineal segregue laserotonina, que es un neurotransmisor cerebral.
Favorece el sueño, ya que la serotonina es precursora de la hormonamelatonina, vital para regular el ciclo diario de sueño-vigilia.
En algunos casos se observa un efecto antidepresivo debido a la serotonina.
El efecto tranquilizante de laserotonina actúa con un ansiolítico.
El triptófano es muy útil en problemas de obesidad donde el componente ansioso sea muy importante (por ejemplo en bulimias). El triptófano ayuda a que la serotonina controle el apetito evitando así la típica ansiedad por la comida, sobre todo en aquellas personas que no pueden dejar de comer todo el día.
Al actuar sobre el estrés nos puede ayudar "de rebote" acontrolar los niveles de insulina, ya que esta hormona acusa, en gran manera, el estado de nuestro sistema nervioso.
En casos de agresividad debido a tensión nerviosa por ansiedad.
Ayuda a la formación de vitamina B3 o niacina. De hecho, con cada 60miligramos de triptófano en la dieta, nuestro cuerpo elabora 1 mg de niacina.
Es muy importante tomarlo media hora antes de los alimentos o fuera de lascomidas ya que si no, actúa como simpleaminoácido o proteína, pero no efectúa su función beneficiosa sobre el sistema nervioso.
El triptófano no debe usarse junto con medicamentos antidepresivos o tranquilizantes sin el consentimiento de unmédico especialista.
El L-5-Hidroxitriptófano (5-HTP) es una variante más eficaz que el triptófano.
Biosíntesis[editar]
El triptófano se biosintetiza entres etapas fundamentales: Unión entre el ácido antranílico y un éster fosfórico de ribosa con ciclización descarboxilativa, la eliminación de una molécula de gliceraldehído 3-fosfato, y la condensación con una molécula de serina. Durante la biosíntesis del triptófano, participan 4 enzimas:
Antranilato fosforibosil transferasa: Se lleva a cabo una SN2 del grupo amino del ácido antranílico....