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HIDROCARBUROS AROMÁTICOS



1.- Estructura, nomenclatura y propiedades físicas de los
hidrocarburos aromáticos.
2.- Fuentes de hidrocarburos aromáticos.
3.- Síntesis de hidrocarburos aromáticos.
4.- Reacciones de los hidrocarburos aromáticos.
5.- Mecanismo de la sustitución electrofílica aromática.
6.- Efectos de la orientaciónen las sustituciones electrofílicas.
7.- Sustitución nucleofílica aromática y por radicales libre.
8.- Estructura de los derivados del benceno.
9.- Derivados aromáticos no bencénicos.
10.- Compuestos heterocíclicos.
11.- Nuevos compuestos: Fullerenos.
12.- Métodos de separación y aplicaciones industriales del bencenoy sus derivados.



Profesores: José Luis Eiroa Martínez
Jorge Triana Méndez
Mariana López Sánchez





Objetivos.
Conocer las características y fundamentos del carácter aromático y sabernombrar los compuestos aromáticos y sus derivados.
Saber utilizar la regla de Húckel para determinar si un compuesto tiene carácter aromático o no.
Conocer el mecanismo de sustitución electrofílica aromática y predecir los productos en reacciones comunes como: halogenación, nitración, sulfonación, alquilación y acilación de Friedel-Crafts.
Tener en cuenta las limitaciones que presenta laalquilación de Friedel-Crafts en la formación de un determinado producto.
Conocer la naturaleza activante y desactivante, así como la orientación orto-para y meta de los sustituyentes y utilizar este conocimiento para predecir la o las posiciones de sustitución electrofílica aromática sobre moléculas que contienen sustituyentes en anillos aromáticos.
Predecir los productos de reacción de compuestosaromáticos y emplear esas reacciones en el diseño de síntesis.
Conocer los principales derivados aromáticos no bencénicos así como los hidrocarburos aromáticos polinucleares.
Conocer los principales compuestos aromáticos de interés industrial y sus principales aplicaciones.










En 1825, Faraday aisló un compuesto puro que presentaba un punto de ebullición de 80ºC, a partir de unamezcla aceitosa que condensaba del gas del alumbrado, que era el combustible que se empleaba en las lámparas de gas. El resultado del análisis elemental realizado a dicho compuesto mostraba una proporción de carbono e hidrógeno de 1:1, lo cual resultaba ser inusualmente pequeña, ya que teóricamente corresponde a una fórmula empírica de CH.
Posteriormente Mitscherlich sintetizó el mismo compuesto,calculo la densidad de vapor, lo que le permitió obtener el peso molecular que era aproximadamente 78, el cual corresponde a una fórmula molecular de C6H6. Como dicho compuesto se había obtenido a partir de la goma benjuí, se le denomino bencina y a partir de ahí derivó el nombre a benceno como actualmente se le conoce.
Ya a finales del siglo XIX se fueron descubriendo muchos otros compuestos queparecían estar relacionados con el benceno pues tenían bajas relaciones de hidrógeno a carbono y despedían aromas agradables, además presentaban la peculiaridad de que se podían convertir en benceno o compuestos afines. A este grupo de compuestos se le llamo aromáticos por presentar aromas agradables. Posteriormente el estudio de la estabilidad que presentaban estos compuestos, llevo consigo queel término aromático se utilizara para designar a compuestos que presentaban una estabilidad muy similar, independientemente de su olor. Como consecuencia a los otros compuestos orgánicos que no presentaban estas características (alcanos, alquenos, alquinos,....) se les denomino alifáticos que significa semejantes a las grasas.
En general, podemos decir que los compuestos aromáticos están...