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Macrólido
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[->0][->1]Estructura de la eritromicina mostrando el anillo macrocíclico.
Los macrólidos son un grupo de antibióticos[->2] muy relacionadas entre sí que se caracterizan por tener un anillo macrocíclico de lactona[->3] con 14 a 16 miembros, cuyo prototipo, y el macrólido más utilizado, es la eritromicina[->4]. La claritromicina[->5] y laazitromicina[->6] son derivados sintéticos de la eritromicina.
Contenido[ocultar] · 1 Miembros · 1.1 Macrólidos comunes 1.2 Menos comunes o en prueba 1.3 Cetólidos 1.4 Macrólidos no antibióticos 1.5 Macrólidos tóxicos· 2 Química 3 Historia 4 Mecanismo de acción 5 Resistencia al efecto de los macrólidos 6 Indicaciones 7 Farmacocinética 8 Efectos adversos 9 Véase también 10 Referencias|[editar] Miembros
[editar] Macrólidos comunes
· Azitromicina[->7] (Zithromax, Zitromax, Sumamed, Azitrox, Azitrom)
Claritromicina (Biaxin, Fromilid, Klacid, Klabax, Lekoklar, Infex)
Diritromicina (Dynabac)
Eritromicina
Roxitromicina (Rulid, Surlid, Roxid)
Telitromicina
Espiramicina
[editar] Menos comunes o en prueba
· Carbomicina A
Josamicina
Kitasamicina
MidecamicinaMiocamicina
Oleandomicina
Troleandomicina
Tilosina (Tylan)
Ansamicina
[editar] Cetólidos
Los cetólidos son un nuevo grupo de antibioticos que están estructuralmente relacionados a los macrólidos. Son usados para tratar infecciones del tracto respiratorio causados por bacterias resistentes a los macrólidos.
· Telitromicina (Ketek)
Cetromicina
[editar] Macrólidos no antibióticos
Losmedicamentos tacrolimus[->8] (Prograf), Pimecrolimus and sirolimus[->9] los cuales son usados como inmunosupresores[->10] o inmunomoduladores, también son macrólidos, con actividad similar a la ciclosporina[->11].
[editar] Macrólidos tóxicos
Una variedad de macrólidos tóxicos producidos por bacterias han sido aislados y caracterizados, como las micolactonas y la Oligomicina[->12] usada en pruebas delaboratorio solamente por su toxicidad.
[editar] Química
Los macrólidos poseen un anillo lactónico[->13] macrocíclico al que se unen diversos desoxiazúcares[->14] y se clasifican atendiendo al número de miembros de la molécula. Ej.:
· 14 miembros: eritromicina[->15], claritromicina[->16].
· 15 miembros
· 16 miembros: espiramicina[->17], midecamicina.
La eritromicina es una base débil(pKa[->18] de 8.9) que forma rápidamente sales[->19] y ésteres[->20] cuando se pone en contacto con ácidos orgánicos.
La azitromicina y la claritromicicina son macrólidos semisintéticos estructural y farmacológicamente relacionados con la eritromicina.1 La azitromicina difiere estructuralmente de la eritromicina por la sustitución de un grupo metilo[->21] por un átomo[->22] de nitrógeno[->23] en elcarbono 9 del anillo de lactona, mientras que la claritromicina se diferencia por la metilación[->24] de un grupo hidroxilo[->25] en la posición 6 del anillo de lactona. Estas modificaciones estructurales les permiten a los macrólidos nuevos una mayor potencia contra bacterias[->26] Gram negativas, resitir la degradación del ácido en el jugo gástrico[->27] y penetrar mejor a los tejidos.
[editar]Historia
La Eritromicina fue el primer macrólido, descubierto en 1952[->28], por Manuel Alexander McGuire y colaboradores, en los productos metabólicos de una cepa[->29] del Streptomyces erytherus[->30],1 obtenido originalmente de una muestra de tierra recolectada en el archipiélago[->31] de las Filipinas[->32].2
La eritromicina se ha usado desde esa época para el tratamiento de infecciones deltracto respiratorio[->33] superior, la piel[->34] y tejidos blandos causados por organismos susceptibles (principalmente cocos[->35] (Bacteria Gram positiva|Gram positivos), y especialmente en pacientes alérgicos a las penicilinas[->36].
[editar] Mecanismo de acción
Los macrólidos inhiben la síntesis proteica mediante la unión a la subunidad ribosomal[->37] 50S, inhibiendo la translocación del...