Ultraestructuras

RELACIÓN ESTRUCTURA – PROPIEDADES EN COMPUESTOS DE CARBONO
Lic. Lidia Iñigo

Aplicando el mismo razonamiento que se aplicó para compuestos inorgánicos o compuestos orgánicos de pocos átomos, teniendo en cuenta las fuerzas intermoleculares que existen en los distintos compuestos, se puede relacionar la estructura de un compuesto orgánico con propiedades macroscópicas como puntos de fusión oebullición, o solubilidad.

Si no te acordás te recomendamos que repases el tema Fuerzas Intermoleculares, ya visto para compuestos inorgánicos.
Todos los compuestos orgánicos son moleculares, salvo las sales de los ácidos carboxílicos o de las aminas, y algunos pocos compuestos que no veremos en este curso. Eso significa que sus moléculas están unidas por fuerzas intermoleculares. Y las mismasdependen de la polaridad de las moléculas. Los alcanos son compuestos formados solamente por los elementos carbono e hidrógeno. Sus átomos están unidos por uniones simples y los átomos de carbono son tetraédricos. La diferencia de electronegatividad entre el carbono y el hidrógeno es muy pequeña. Además, debido a la disposición que adoptan las cadenas en su forma más estable esas diferencias secompensan y los alcanos son compuestos no polares. Esto se puede apreciar en la siguiente foto del modelo del butano, donde se ve que los momentos dipolares de las uniones con los hidrógenos en un átomo de carbono son de igual dirección y sentido contrario a los del átomo de carbono que sigue en la cadena.

En los alquenos existe una muy pequeña polaridad en el doble enlace, en el triple enlace delos alquinos también existe una polaridad, que es mayor que en los alquenos pero sigue siendo muy chica. A los efectos de las comparaciones que necesitamos hacer, con compuestos de mayor polaridad, podemos considerar que todos los hidrocarburos (alcanos, alquenos y alquinos) son compuestos no polares.

1

¿Qué fuerzas intermoleculares actuarán en los hidrocarburos?

Todos los demáscompuestos, que tienen un grupo funcional con átomos distintos de carbono e hidrógeno son polares en mayor o menor medida.

2

¿Qué fuerzas intermoleculares actuarán en los compuestos que tienen grupos funcionales con átomos distintos de carbono e hidrógeno?

3

De todas las familias de compuestos orgánicos estudiadas, ¿cuáles son las que tienen grupos funcionales capaces de formar enlaces puentehidrógeno entre sus moléculas?

4

¿Qué fuerzas intermoleculares actúan uniendo las moléculas de fluorometano (CH3F)?

Es importante recordar que debe analizarse cada caso en particular y hay que tener en cuenta todos los factores, como se explicó en Uniones Químicas, en la Unidad 3. Un factor importante es el tamaño de la molécula o su masa molecular, que hace aumentar mucho las fuerzas deLondon. No siempre es posible predecir; pero aún en los casos en que no se puede predecir, teniendo los datos, se puede dar una explicación. El análisis siempre debe comenzar por ver que fuerzas intermoleculares actúan en cada uno de los compuestos, y luego ver si hay algún factor que pueda hacer diferencia en alguna de las fuerzas intermoleculares presentes. Como te habrás dado cuenta, no hay eneste tema conceptos teóricos nuevos. Simplemente es la aplicación de los conceptos aprendidos en Uniones Químicas aplicados a compuestos orgánicos. Te proponemos que trates de analizar cada uno de los siguientes ejemplos y luego verifiques si tu respuesta es correcta.

5

El pentano CH3−CH2−CH2−CH2−CH3 y el dimetilpropano CH3−C(CH3 )2−CH3 son isómeros por lo tanto tienen la misma masamolecular. ¿Por qué el punto de ebullición de uno es mucho mayor que el del otro? ¿Cuál es el de mayor punto de ebullición?

6

Comparando los puntos de ebullición de un alcohol y una amina de cadena y masas moleculares similares, por ejemplo el n-butanol ( pto. ebull. 118 ºC ) y la n-butilamina ( pto. ebull. 78 ºC ), ¿A qué se debe la diferencia en los mismos?

7

Entre un alcohol primario y un...