Unidad 01 Estructura

Unidad I
Estructura Molecular

Contenido
1. Química Orgánica, sus orígenes.
2. Compuestos Orgánicos, C.O., diversidad, cantidad,
ocurrencia y aplicaciones.
3. Características particulares del elemento C.
4. Configuración electrónica del C. Orbitales atómicos e
Hibridación molecular, reglas.
5. Hibridación y Geometría
6. Representación de los C.O. Tipos de Fórmulas
Estructurales, planas y en 3D.7. Isomería: Estructural, Geométrica.
8. Polaridad del enlace, Momento dipolo de enlace, Separación
de carga, Momento dipolo molecular. FIM, estado físico y
solubilidad de los C.O.
9. Principales Familas de C.O.

QUIMICA ORGANICA
• La Q. Orgánica es: “la
química de los compuestos
orgánicos”.
• Éstos son “los que contienen, al menos, los elementos C e H, unidos entre
ellos por enlacescovalentes”.
• Además, suelen contener
O y, a veces, N, S, P u
otros elementos.

Primer compuesto,
considerado orgánico,
que se reportó como
sintetizado artificialm.

Vitalismo
• El químico sueco J.J. Berzelius, acuñó por
primera vez el concepto de Química Orgánica en
1807.
• Berzelius suscribia el Vitalismo: Los compuestos
orgánicos sólo se pueden originar en los seres
vivos, gracias a la fuerza vital.
• F.Wöhler mostró experimentalmente, en 1828,
que el cianato de amonio NH4+ OCN- (inorgáni-co)
podía ser transformado en urea (considera-da
entonces orgánica)*. Este descubrimiento abrió
las puertas a la Síntesis Orgánica.
• * Wöhler había preparado ya antes el oxalato de amonio, pero no lo
reportó.

Teoría estructural, isómeros
• Wölher también fundamentó la existencia de
isómeros, sustanciasdistintas pero con la
misma composición.
• La urea y el cianato de amonio tienen los
mismos componentes y la misma fórmula
molecular: CH4ON2, por eso son isómeros.
• Lo que hace diferentes a los isómeros es su
estructura, de la que dependen las propiedades
de cada sustancia.

Compuestos Orgánicos
• Los compuestos orgánicos pueden ser tan simples, como el metano,
CH4, o tan complejos
como la vitamina B12o los
ácidos nucléicos.
• Actualmente se conocen
más de 16 millones de
ellos y, por eso, es importante poder clasificarlos y
nombrarlos adecuadamente.

Ocurrencia, diversidad,
aplicaciones

• Los compuestos orgánicos se encuentran, en enorme
variedad, en los seres vivos, principalmente como glúcidos,
prótidos, lípidos y ác. nucléicos.
• También se han sintetizado gran cantidad de CCOO nonaturales, para ser usados como medicamentos, plaguicidas,
plásticos, colorantes, pigmentos, saborizantes, aromas, etc.
• Últimamente se ha descubierto que los CC.OO. se hallan
también fuera de la Tierra y del Sistema Solar.
• Entre ellos: metileno, formaldehido, hidrocarburos como
metano (en Marte) y etano (en Titán). También se han
detectado moléculas mas complejas, como HC aromáticos,
basesnitrogenadas y aminoácidos, como glicina.

El elemento Carbono
• El carbono no está entre los elementos más abundantes
de la corteza terrestre.
• El O, el Si, el Al, Fe y el Ca representan más del 90 %.
El C es menos del 0,2 %.
• Pero el C es el 2º elemento mas importante en las
partes blandas de los seres vivos (18%). (el O representa el
65% y el H el 10%).

• De los más de 16 millones de compuestosquímicos
conocidos, la inmensa mayoría son orgánicos.
• ¿por qué?

Características químicas del C
Electronegatividad intermedia: 2,5
Fuertes enlaces covalentes C-C
Posibilidad de formar largas cadenas
Fuertes enlaces covalentes C-H, C-O, C-N
Compuestos estables con C, H, N y O.
Configuracion electrónica: 1s2 2s2 2p2
Tetravalencia
 Cadenas ramificadas (muchos isómeros)
 Isomería óptica (aun másisómeros)
Varias posibilidades de hibridación
 enlaces simples, enlaces dobles, aromaticidad,
enlaces triples

Configuración electrónica
del C

• La configuración electrónica del C en su estado
fundamental es:
1s2 2s2 2px1 2py1
• Eso le permite pasar a un estado activado:
1s2 2s1 2p1 2p1 2p1
• Entonces, algunos orbitales atómicos del nivel 2
pueden dar lugar a orbitales atómicos híbridos:
• 2...