Unidad II Hidrocarburos Aromoaticos

GIMNASIO VIRTUAL SAN FRANCISCO JAVIER
“Valores y Tecnología para la Formación Integral del Ser Humano”

UNIDAD II
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

COMPETENCIAS
E INDICADORES
DE
DESEMPEÑO

•Describe la estructura del benceno y de los hidrocarburos
aromáticos en general.
•Reconoce y describe comportamientos físicos y químicos de
los aromáticos.
•Utiliza las reglas de nomenclatura IUPAC para nombraralcoholes, fenoles y éteres sencillos.Conoce algunas
reacciones importantes de alcoholes, fenoles y éteres ,
analizando su comportamiento ante reactivos específicos
para su reconocimiento.

Química
Unidad 2

ESTRUCTURA DEL BENCENO

Undécimo 1

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El benceno está formado por seis átomos de carbono y otrostantos de hidrógeno. La estructura correcta fue
adelantada por el alemán Augusto Kekulé (1829-1896) y confirmada en época reciente por métodos de
difracción de rayos X.
Hidrocarburos Aromáticos y Policíclicos
El concepto de aromaticidad - la gran estabilidad que presentan ciertos sistemas cíclicos altamente
conjugados -puede extenderse más allá del benceno mismo o de bencenos sustituidos. Asípués, pueden
presentar también aromaticidad moléculas que contienen dos o más anillos aromáticos fusionados y que se
conocen como HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS (HAP).
Los HAPs han estado presentes como contaminantes desde los inicios de la vida del hombre, ya que son
compuestos naturales presentes en el medio ambiente. Sin embargo, el crecimiento industrial ha supuesto un
aumento de grannúmero de contaminantes en el entorno natural, entre ellos los HAPs.
La familia de los HAPs es un grupo de hidrocarburos que consisten en moléculas que contienen dos o más
anillos aromáticos fusionados y como característica común presentan baja solubilidad en agua y elevada
solubilidad en disolventes orgánicos. Su presencia en el medio ambiente puede deberse a diversas fuentes,
tanto naturales comoantropogénicas. Generalmente,los HAPs son producidos por combustión que puede ser
natural (incendios forestales) o antropogénicos (combustión en automóviles).Algunos de los HAPs son de
fabricación específica, como el naftaleno empleado como insecticida, pero su producción está en descenso al
ser sustituido por compuestos clorados.
Los HAPs pueden incorporarse al organismo por ingestión, inhalación oabsorción dérmica .Como
consecuencia de su baja solubilidad en agua y elevada en sustancias de naturaleza lipídica se acumulan en
los organismos y en la materia orgánica y sedimentos, pudiendo permanecer así largos periodos de tiempo
garantizando su biodisponibilidad .La lentitud con que son degradados estos compuestos provocan su
acumulación en plantas, peces e invertebrados acuáticos yterrestres, incorporándose a la cadena
alimentaria.
Propiedades Físicas

Como regla general ,la persistencia del compuesto aumenta al aumentar el tamaño de la molécula. Por
ejemplo, la relativa baja persistencia del naftaleno y otros compuestos de bajo peso molecular indican su
escasa capacidad de bioacumulación Mientras que los compuestos de mayor peso molecular, como el
benzo[a]pireno, son altamentepersistentes y por tanto bioacumulables. Así se ha observado que en sistemas
acuáticos el benzo[a]pireno presenta una vida media superior a 300 semanas frente a las 5 semanas que
presenta el naftaleno.

Química
Unidad 2

A temperatura ambiente los HAPs se encuentran normalmente en estado sólido. Las características comunes
de estas sustancias son puntos de fusión y ebullición elevados, presión de vaporbaja y solubilidad en agua
muy baja ,la cual decrece al aumentar el peso molecular y tamaño de la molécula. Son solubles en
disolventes orgánicos y por tanto, lipófilos. Así que son potencialmente bioacumulados y concentrados en
sedimentos y suelos en función de su persistencia.

Undécimo 2

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