Universitario

Características generales:
• Proceso de eliminación en dos etapas, ionización y desprotonación.
1. Ionización: Disociación del carbono y el grupo saliente para dar un carbocatión intermedio
2. Desprotonación: Abstracción de un protón vecinal.
• Velocidad de reacción sólo dependiente del sustrato, primera etapa determinante de la velocidad. Cinética de primer orden.
•Reacción secundaria de la SN1, el nucleófilo actúa como base. Por tanto, al igual que la SN1, típica de sustratos terciarios y en algunos casos secundarios.
• Temperaturas altas favorecen la E1 frente a la SN1.
• Medio básico, baja concentración de base si no E2, favorece la E1 sobre la SN1.
• Reacciones secundarias de transposición del carbocatión.
• Dada la falta de control, notiene gran utilidad sintética
Características generales:
• Proceso de eliminación en una sola etapa con, por tanto, un único estado de transición.
• Velocidad de reacción influida tanto por el sustrato, cuanto mejor grupo saliente más rápida, como la base. Cinética de segundo orden.
• Típica de haluros de alquilo, u otros derivados alquílicos con un buen grupo saliente, primarios,secundarios y terciarios. Aunque en el caso de primarios mejor si la base es impedida.
• Bases fuertes.
• El impedimento estérico favorece la E2 frente a la SN2.
• En el caso de derivados alquílicos primarios y secundarios competencia con SN2. Se favorece la eliminación frente a la sustitución con el empleo de bases impedidas (voluminosas).
• En el caso de derivados alquílicosterciarios E1 si la concentración de base es baja.
• La abstracción del protón y salida del grupo saliente tiene lugar en una conformación anti. Esta disposición permite un solapamiento más efectivo entre los dos orbitales sp³ que se están convirtiendo en p en el estado de transición para formar el nuevo enlace π, además también es más favorable que un estado de transición con una disposición sineclipsada de mayor energía. Esto hace que sea una reacción estereoespecífica.
| | | | |
|Cinética |Velocidad=k[RX] mol l-1 s-1 |Velocidad=k[RX][Nu] mol l-1 s-1 | |
|Substrato metílico (CH3X) |Nunca.|Siempre. |Carbocatión metilo muy |
| | | |inestable. |
|Substrato primario (RCH2X) |Nunca, salvo estabilización por|Buena, salvo impedimento |Eliminación con bases |
| |resonancia del carbocatión.|estérico. |fuertes |
| | | |e impedimento estérico. |
|Substrato secundario (R2CHX) |Regular. Favorecida por |Regular. Favorecida por |Eliminación con bases. |
| |disolvente polar prótico ybuen|disolvente polar aprótico y buen | |
| |grupo saliente. |nucleófilo. | |
|Substrato terciario (R3CX) |Siempre. |Nunca. |Eliminación con aumento de |
| | ||temperatura o bases. |
|Grupo saliente |Importante. |Importante. |Para haluros: |
| | | |I− > Br− > Cl− >> F−. |
|Nucleófilo |Sin importancia, salvo |Importante....