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TAREA IV: Visualización de moléculas en tres dimensiones.
Programa ChemBio3D Ultra.

1. Modelización Molecular es una herramienta que permite comprender mejor los procesos y reacciones químicas, así como predecir la estructura y estabilidad de sistemas químicos, estimar la diferencia de energía entre estados diferentes, explicar el curso de unareacción y su mecanismo...
Comenzamos construyendo la estructura 3D del Tamoxifeno (Tamoxifen), fármaco que se utiliza como tratamiento en el cáncer de mama. Se ha demostrado que reduce la incidencia de cáncer de mama en mujeres que muestran un alto grado de riesgo para desarrollar este tipo de tumor1.
Para ello abra el programa ChemBioDraw Ultra, y empleando la herramienta de texto, escribaTamoxifen. Obtenga su estructura (Structure> Convert name to structure), y selecciónela con la herramienta de lazo (lasso). Acceda a la base de datos de ChemBioDraw en la barra de menú: View> Show ChemBioFinder HotLink Window, de esta manera podrá conocer su notación Smiles. Inclúyala en el documento a entregar.
Una vez obtenida la notación, abra el programa ChemBio3D Ultra y compruebe que elmodelo molecular que va a crear es del tipo Bola-varilla, para ello en File> Model Setting, comprobar que la opciones en Model Type y Ligand Model Type es Ball and Stick. Empleando la herramienta de texto, pegue la notación en el documento y pulse enter. Copia la imagen 3D de este compuesto, con y sin átomos de hidrógenos (View>Model Diplay>Show Hydrogen atoms>Hide ) e insértela en el documento.Luego represéntela en sus distintas formas (Wire, Stick...)

- Smiles:CC/C(C1=CC=CC=C1)=C(C2=CC=CC=C2)/C3=CC=C(OCCN(C)C)C=C3

-Molecula de temoxifeno en 3D :



-Molecula sin hidrógenos :




-Modelo Wire:

-ModeloSticks:


2. Ahora vamos a representar la carga parcial de la molécula, para ello:
a. Ir a Calculations>Extended Hückel> Calculate Charges
b. File>Model Settings y selecciona la pestaña Colors & Fonts (color y fuente).
c. selecciona Atom Properties y aquí Charge (Hückel).
d. Selecciona primera la barra de colores (del rojo al azul) y cliquea en Scan Value Range.
e.Cliquea en Apply (ejecutar) y por último en OK.
Copia y agrega el modelo al documento. Coméntalo


Color Rojo: cargas parciales positivas, haciendo referencia a electrofilos.
Azules :Carga parcial negativa.
En ambos casos estan representados colores mas intensos y mas claros , siendo estos ultimos mas proximos a la carga cero.

3. Los Orbitales Moleculares que suelen afectar a laradiactividad molecular son el HOMO (Orbital Ocupado de Mayor Energía) y el LUMO (Orbital Vacío de Menor Energía).
Vamos a examinar los orbitales HOMO Y LUMO del Tamoxifeno.
Primero calcule la superficie del orbital molecular: Calculations>Extended Hückel> Calculate Surfaces.
Luego Surfaces>Choose Surface>Molecular Orbital.
Ir a Surfaces>Select Molecular Orbital, para ver las opciones HOMO/LUMO.Seleccionar HOMO y aparecerá la superficie del orbital π enlazante. Copie el modelo e insértelo en el documento
Luego seleccione LUMO y aparecerá la superficie del orbital antienlazante π. Inserte el modelo en el documento.






-Modelo con orbital HOMO : -Modelo con orbital HUMO:




4. Ahora vamos a construir la estructura 3D másestable del Prozac (fluoxetina racémica), un antidepresivo inhibidor selectivo de la recaptación de serotonina.
Para ello abra el programa ChemBioDraw Ultra, y empleando la herramienta de texto, escriba Prozac. Obtenga su estructura (Structure> Convert name to structure). Elimine la molécula de HCl y selecciónela con la herramienta de lazo (lasso). Acceda a la base de datos de ChemBioDraw en la...