Variados
Índice [ocultar]
1 Estructura química
2 Metabolismodel colesterol
2.1 Biosíntesis de colesterol
2.2 Degradación del colesterol
2.3 Regulación del colesterol
3 Funciones del colesterol
4 Transporte del colesterol e hipercolesterolemia
5 Referencias
6 Véase también
7 Enlaces externos
[editar]Estructura química
La fórmula química del colesterol se representa de dos formas: C27H46O / C27H45OH.
Es un lípido esteroide, molécula deciclopentanoperhidrofenantreno (o esterano), constituida por cuatro carboxiclos condensados o fundidos, denominados A, B, C y D, que presentan varias sustituciones:
Dos radicales metilo en las posiciones C-10 y C-13.
Una cadena alifática ramificada de 8 carbonos en la posición C-17.
Un grupo hidroxilo en la posición C-3.
Una insaturación entre los carbonos C-5 y C-6.
En la molécula de colesterol sepuede distinguir una cabeza polar constituida por el grupo hidroxilo y una cola o porción apolar formada por el carbociclo de núcleos condensados y los sustituyentes alifáticos. Así, el colesterol es una molécula tan hidrófoba que la solubilidad de colesterol libre en agua es de 10-8 M y, al igual que los otros lípidos, es bastante soluble en disolventes apolares como el cloroformo (CHCl3).[editar]Metabolismo del colesterol
[editar]Biosíntesis de colesterol
La biosíntesis del colesterol tiene lugar en el retículo endoplasmático liso de virtualmente todas las células de los animales vertebrados. Mediante estudios de marcaje isotópico, D. Rittenberg y K. Bloch demostraron que todos los átomos de carbono del colesterol proceden, en última instancia, del acetato, en forma de acetilcoenzima A. Se requirieron aproximadamente otros 30 años de investigación para describir las líneas generales de la biosíntesis del colesterol, desconociéndose, sin embargo, muchos detalles enzimáticos y mecanísticos a la fecha. Los pasos principales de la síntesis de colesterol son:
Descripción Reacción Sustrato inicial Enzima Producto final
Condensación de dos moléculas de acetil CoA 2 Acetil-CoAAcetoacetil CoA tiolasa Acetoacetil-CoA-
Condensación de una molécula de acetil-CoA con una de acetoacetil-CoA acetoacetil-CoA y acetil-CoA HMG-CoA sintasa 3-hidroxi-3-metilglutaril CoA (HMG-CoA)
Reducción del HMG-CoA por el NADPH HMG-CoA HMG-CoA reductasa Mevalonato y CoA
Fosforilación del mevalonato Mevalonato Mevalonato quinasa Mevalonato 5-fosfato
Fosforilación del mevalonato 5-fosfatoMevalonato 5-fosfato Fosfomevalonato quinasa 5-pirofosfomevalonato
Fosforilación del 5-pirofosfomevalonato 5-pirofosfomevalonato Pirofosfomevalonato descarboxilasa 3-fosfomevalonato 5-pirofosfato
Descarboxilación del 3-fosfomevalonato 5-pirofosfato 3-fosfomevalonato 5-pirofosfato Pirofosfomevalonato descarboxilasa Δ3-isopentil pirofosfato
Isomerización del isopentil pirofosfato Isopentilpirofosfato Isopentil pirofosfato isomerasa 3,3-dimetilalil pirofosfato
Condensación de 3,3-dimetilalil pirofosfato (5C) e isopentil pirofosfato (5C) 3,3-dimetilalil pirofosfato e isopentil pirofosfato Geranil transferasa Geranil pirofosfato (10C)
Condensación de geranil pirofosfato (10C) e isopentil pirofosfato (5C) Geranil pirofosfato e isopentil pirofosfato Geranil transferasa Farnesil...
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