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USOS DE IMPORTANCIA BIOLOGICA INDUSTRIAL Y ECOLOJICA DE LOS ACIDOS CARBOCXILICOS

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional
O
-COOH ó -C
OH
Llamado carboxilo, se produce cuando se une un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo ( C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.
Nomenclatura
 Los nombres de los ácidoscarboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron.
Nombres y fuentes naturales de ácidos carboxílicos
 Estructura | Nombre IUPAC | Nombre común | Fuente natural |
HCOOH | Ácido metanoico | Ácido fórmico | Procede de la destilación destructiva de hormigas (fórmica es hormiga en latín) |
CH3COOH | Ácido estanoico | Ácido acético | Vinagre (acetum es vinagre en latín) |CH3CH2COOH | Ácido propanoico | Ácido propiónico | Producción de lácteos (pion es grasa en griego) |
CH3CH2CH2COOH | Ácido butanoico | Ácido butírico | Mantequilla (butyrum, mantequilla en latín) |
CH3(CH2)3COOH | Ácido pentanoico | Ácido valérico | Raíz de valeriana |
CH3(CH2)4COOH | Ácido hexanoico | Ácido caproico | Olor de cabeza (caper, cabeza en latín) |

Características ypropiedades

Comportamiento químico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo
Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como formula general R-COOH. Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una rupturaheterolítica cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.

Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlaceparcialmente doble.
Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa.
Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce esa deslocalización electrónica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilización por resonancia o deslocalizaciónelectrónica, provoca que la base conjugada del ácido sea más estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentración de protones provenientes de la disociación del ácido carboxílico sea mayor a la concentración de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COOH-, se nombra conel sufijo "-ato".

El grupo carboxilo actuando como ácido genera un ión carboxilato que se estabiliza por resonancia
Por ejemplo, el anión procedente del ácido acético se llama ion acetato. Al grupo RCOO- se le denomina carboxilato.

Disociación del ácido acético, sólo se muestran los dos contribuyentes de resonancia que más afectan la estabilidad
Propiedades físicas
Los ácidos de masamolar baja (hasta diez átomos de carbono) son líquidos incoloros, de olor muy desagradable. El olor del vinagre se debe al ácido acético; el de la mantequilla rancia al ácido butírico. El ácido caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado caprino. Los ácidos C5 a C10 poseen olores a “cabra”. El resto sólidos cerosos e inodoros a temperatura ambiente. Sus puntos de fusión y ebullicióncrecen al aumentar la masa molar.
Los ácidos inferiores son bastante solubles en agua (el acético, por ejemplo, es soluble en todas las proporciones). Su solubilidad en agua decrece a partir del ácido butírico, con el aumento del carácter hidrocarbonado de la molécula. Todos los ácidos carboxílicos son totalmente solubles en disolventes orgánicos
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