varios

Tema 19 – Compuestos oxigenados de Carbono
Los compuestos oxigenados del carbono están formados por C, H y O, a este grupo pertenecen los siguientes grupos: alcoholes, fenoles, éteres, aldehidos y cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres.
1. ALCOHOLES:
Alcoholes son aquellos hidrocarburos que contienen un grupo hidroxilo -OH. Este grupo -OH sustituye un átomo de hidrógeno enlazado de formacovalente.
Fórmula general: CnH2n+1OH
Clasificación de los alcoholes1:
a) Según el Carbono al que se ha enlazado el grupo –OH:
Alcoholes primarios: el -OH está unido al Carbono primario, su fórmula general:


Alcoholes secunadarios: el -OH está unido a un Carbono secundario, su fórmula general:


Alcoholes terciarios: el -OH está enlazado a un Carbono terciario, su fórmula general:b) Según el número de grupos –OH que están enlazados en Carbonos diferentes:
Alcoholes simples/ monoles: tienen un sólo grupo –OH
Dioles: tienen dos grupos –OH (por ejemplo glicol)
Trioles: tienen tres grupos –OH (por ejemplo glicerina)
Polialcoholes: tienen varios grupos –OH
c) Alcoholes alifáticos y alicíclicos

Propiedades físicas:
El grupo –OH es muy polar y es capaz de establecerpuentes de hidrógeno con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras.
Son solubles en agua gracias a la capacidad de formar puentes de hidrógeno -> moléculas del oxígeno se unen a las del agua. A partir de 4 carbonos la solubilidad disminuye porque la parte apolar (la del hidrocarburo) se hace más grande que la polar (la del –OH), a partir de hexanol son solubles sólo en solventesorgánicos. Los polialcoholes u aquellos alcoholes que tienen una disposición espacial especial pueden tener una mayor solubilidad (en general debido a que tienen una mayor superfcicie de contacto con la parte polar). Ej: glicerina muy soluble o isopropanol con 4 carbonos pero bastante soluble.
Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y lacantidad de puentes de hidrógeno. La presencia de los grupos –OH hace subir los puntos de ebullición.
Los puntos de fusión aumentan cuando aumenta la cantidad de carbonos.
La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones. Los alcoholes alifáticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas de –OH sonmás densos.
Alcoholes que poseen dos o más grupos –OH (polialcoholes) tienen sabor dulce.
Propiedades químicas:
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, el grupo –OH les permite liberar un protón -> carácter ácido y la protonación de uno de los electrones del par libre de oxígeno -> carácter básico. (Gracias al efecto inductivo se establece un dipolo en el grupo OH).
Acidez: Laácidez de los acoholes aumenta según:
Metanol > alcohol primario > alcohol secundario > alcohol terciario (>: mayor acidez)
En el metanol el H está menos firmemente unido al oxígeno, así que los protones pueden salir más fácilmente -> la acidez se hace mayor.
Reacciones:
a) Sustitución de alcoholes por un halógeno (halogenación): Es una sustitución nucleófila, el grupo hidróxido es sustituidopor un halógeno (sustitución) Alcoholes producidos por la sustitución son los que no nesecitamos durante la reacción, el mal grupo saliente.
CH3–CH2–OH + HBr =>CH3 CH2–Br + H2O
b) Formando derivados monohalogenados -> alcohol + PCl5 (cloruro de fósforo) => derrivado monohalogenado
CH3 –CH2OH + PCl5 => CH3 –CH2Cl + POCl3 + ClH
c) Eliminación de los alcoholes: Mediante la eliminación sepreparan los alquenos. Estas reacciones se suelen llevar a cabo a temperaturas elevadas (y en medio ácido).
CH3–CH2–CHOH–CH3 + H2SO4 => CH3–CH=CH–CH3 + H2O
d) Esterificación: reacciona alcohol con ácido anorgánico o carboxílico formando esteres y H2O

e) Oxidación de los alcoholes:
Primarios: parcial – se forman aldehidos ó total – se forman ácidos

Secundarios: se forma una cetona del...