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¿QUÉ ES UNA AMIDA?

Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es de tipo RCONRlRll, siendo CO el grupo funcional carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, Rl, Rll radicales orgánicos o átomos de hidrógeno.
Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución de grupo oxidrilo (-OH) del ácido por un grupo –NH2, -NHR ó –NRRl llamado grupo amino.
En síntesis,se caracterizan por tener un átomo de nitrógeno con tres enlaces unido al grupo carbonilo.
Las amidas más sencillas son derivados del amoníaco.

Tipos de Amidas
Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias, dependiendo del grado de sustitución del átomo de nitrógeno; también se les llama amidas sencillas, sustituidas o disustituidas respectivamente.Nomenclatura
Las amidas primarias se nombran sustituyendo la terminación oico o ico del nombre sistemático o vulgar, del ácido del que derivan, por el sufijo amida. En las amidas sustituidas se antepone al nombre anterior el de los radicales sobre el nitrógeno, precedidos de la letra N. Ejemplos:

metanamida
(formamida) N-metiletanamida
(N-metilacetamida) N,N-dietilbenzamidaClasificación de amidas
• Primarias, RCONH2
• Secundarias, (RCO)2NH
• Terciarias, (RCO)3N
• Las más importantes son las primarias, ya que son las que pueden ser de tipo sustituido o no.



Obtención de las Amidas
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
Uno de los principales métodos de obtenciónde estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoniaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres.

Reacciones
• Las amidas se pueden convertir directamente en ésteres por reacción de los alcoholes en medio ácido
• Las amidas primarias poseen reacciones especiales:
• Se pueden deshidratar por calefacción con pentóxido de fósforo (P2O2) formando nitrilos
• Reaccionan con el ácidonitroso, formando el ácido carboxílico y nitrógeno
• Las amidas se pueden hidrolizar (romper por acción del agua)
En conclusión, las amidas por hidrólisis ácida dan ácidos; por hidrólisis básica dan sales; con alcoholes producen ésteres; y por deshidratación producen nitrilos.

Propiedades Físicas
• A excepción de la amida más sencillas (la formamida), las amidas sencillas son todas sólidas ysolubles en agua, sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos correspondientes
• Casi todas las amidas son incoloras e inodoras
• Son neutras frente a los indicadores
• Los puntos de fusión y ebullición de las amidas secundarias son bastante menores
• Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión yebullición de acuerdo con su peso molecular

Propiedades químicas

Basicidad
Las amidas son básicas, debido a la interacción mesómera entre el doble enlace carbonílo y el par de electrones del átomo de nitrógeno

La carga positiva parcial que resulta sobre el átomo de nitrógeno disminuye su
basicidad y la protonación de las amidas que solo tiene lugar, en
condiciones fuertemente ácidas,ocurre sobre el átomo de oxígeno, ya que así la carga del
catión resultante queda deslocalizada, lo que ocurriría si el catión se formase por
protonación del nitrógeno


Hidrólisis
Ácida
La hidrólisis ácida de las amidas primarias produce ácido orgánico libre y una sal de
amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente ácido y una sal de
amonio cuaternario.Básica
La hidrólisis básica de las amidas produce una sal de ácido orgánico y amoníaco o aminas, según el tipo de amida.




Ejemplos y Usos de las Amidas
• La Urea es uno de los compuestos más importantes relacionados con las amidas:
Su estructura es:

La urea es un polvo blanco cristalino utilizado en plásticos y fertilizantes. Es un producto del metabolismo de las proteínas; se...