Volumen molar

Tema 5. Aminas y derivados nitrogenados

Tema 5. Aminas y derivados nitrogenados
5.1.- Nombrar o escribir el nombre de las siguientes aminas:
a) b) c)

NH2 O

N H

NH2 Cl

d)

N

e)(CH3)3N

f)

N

g) N,N-Dimetil-3-ciclohexenamina h) N-Etil-2-feniletilamina

i) 2-Aminoetanol j) m-Cloroanilina

5.2.- A continuación se indican una serie de síntesis de aminas, indicar encada caso si la síntesis será buena, mala o no tendrá lugar. En estos dos últimos casos proponer una síntesis alternativa de la amina final a partir del mismo producto de partida o de otro de estructuray funcionalidad similar:
1.- KCN 2.- LiAlH4 a) CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2CH2CH2NH2 3.- H2O 1.- NaN3 2.- LiAlH4 b) (CH3)3CCl (CH3)3CNH2 3.- H2O

CONH2
c)

Br2; NaOH; H2O

NH2

d)

Br COCl 1.-CH3NH2

NHCH3

e)

CH2NH2, HO-

NH
2

2.- LiAlH4 1.- (CH3)3CNH2 2.- NaBH3CN

f)

CHO NH O

CH2NHC(CH3)3

g)

1.- NaH 2.- CH3I 3.- LiAlH4

N

CH3

5.3.- Los aniones de losnitroalcanos sufren reacciones similares a las de los enolatos: alquilaciones y condensaciones. Escribir los productos que se esperarían en cada una de las secuencias de reacción siguientes:
a)CH3CH2CH2CH2Br 1.- NaNO2, DMF 2.- NaOCH3 3.- CH2=CHCH2Cl b) CH3NO2 1.- C6H5CHO, NaOH 2.- H+, H2O

Cl
c)

1.- NaNO2, DMF 2.- CH2=CHCOCH3, NaOH

5.4.- El apenetil, que sirve para eliminar el apetito(por ejemplo en las píldoras de dieta de adelgazamiento), tiene la estructura que se indica a continuación. Proponer una síntesis de apenetil a partir de los materiales de partida indicados.
1Tema 5. Aminas y derivados nitrogenados

HN Apenetil

a) C6 H5 CH2 COCH3 b) C6 H5 CH2 CH(Br)CH3 c) C6 H5 CH2 CH(CH3 )COOH

5.5.- Escribir las estructuras de los posibles alquenos formados poreliminación de Hofmann de cada una de las siguientes aminas.
H2N
a) b)

NH2
c) d) e)

N

N H

N

5.6.- Cuando la petidina, el ingrediente activo del analgésico narcótico Demerol, se la...