Wilmartaba

| Práctica de LABORATORIO“Esterificación de Fischer: obtención del acetato de etilo a partir de ácido etanoico y etanol”QUÍMICA ORGÁNICATECNOLOGÍA EN GESTIÓN DE PROCESOS INDUSTRIALES FACULTAD DE INGENIERIA | DOCENTE: |
| | Ing. Jules Rincón Suárez |
| | GRUPO: | FECHA: |
| | 2CM | 13 -Sep-2011 |
| | FECHA LÍMITE DE ENVÍO: |
| | 25 de septiembre de 2011 |
| | FORMA DEENTREGA: |
| | Archivo PDF en Tareas >Aulas Virtuales ECCI |

INTEGRANTES:

Lilian Lopez
Wilmar Taba
Diego Romero
Karol Adrián Ortiz
Harold González

1. OBJETIVOS

Adquirir la habilidad y destreza para realizar algunas reaccione s de alcoholes como la oxidación y la formación de Halogenuros de alquilo.

Tras esta toma inicial de contacto, se aplicará este conocimientoa la identificación del tipo de compuesto presente en una serie de muestras problema, mediante un examen sistemático de las mismas.

2. MARCO TEORICO

2.1 ALCOHOLES PRIMARIOS, SECUNDARIOS Y TERCIARIOS:

Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario:

Es secundario, si el átomo de hidrogeno (H)sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) secundario:

Y finalmente, es terciario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) terciario:

2.2 REACTIVO DE LUCAS (REACCIÓN GENERAL)

El reactivo formado por HCl y ZnCl2 se llama reactivo de Lucas. Los alcoholes secundarios y terciarios reaccionan generalmente con elreactivo de Lucas por un mecanismo SN1.Preparación. Disolver 68 g (0,5 ml) de cloruro de zinc anhidro en 52,5 g de ácido clorhídrico concentrado, enfriando para evitar pérdidas del ácido. Técnica. Colocar 1 ml del alcohol en un tubo de ensayos y agregar 6 ml de reactivo de Lucas. Tapar y dejar reposar durante 5 minutos.
Prueba de Lucas. El reactivo de Lucas reacciona con los alcoholes primarios,secundarios y terciarios con velocidades bastante predecibles, y dichas velocidades se pueden emplear para distinguir entre los tres tipos de alcoholes. Cuando se agrega el reactivo al alcohol, la mezcla forma una fase homogénea. La solución concentrada de ácido clorhídrico es muy polar, y el complejo polar alcohol-zinc se disuelve. Una vez que ha reaccionado el alcohol para formar el halogenuro dealquilo, el halogenuro no polar se separa en una segunda fase.

2.3 REACCIONES GENERALES DE OXIDACIÓN (ALCOHOL PRIMARIO, ALCOHOL SECUNDARIO Y ALCOHOL TERCIARIO

a) Con permanganato a distintos valores de pH. Se han desarrollado muchos métodos para la oxidación de alcoholes. Por ejemplo, con frecuencia se emplea el permanganato de potasio como alternativa más económica en comparación conlos oxidantes de cromo. El permanganato oxida a los alcoholes secundarios llegando a la cetona, los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos. Las oxidaciones con permanganato se deben controlar con cuidado, porque de otra manera el oxidante fuerte romperá los enlaces carbono¾carbono.
b) Comparación entre los alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Los alcoholes secundarios se oxidanfácilmente para dar rendimientos excelentes de cetonas. El reactivo ácido crómico constituye el procedimiento más eficiente para oxidar alcoholes secundarios en el laboratorio. El ácido crómico se prepara disolviendo dicromato de sodio en una mezcla de ácido sulfúrico y agua. La especie activa en la mezcla probablemente sea el ácido crómico, o bien el ion cromato ácido. Se lograría el mismo resultadocon trióxido de cromo en solución diluida de ácido sulfúrico.
El mecanismo de oxidación del ácido crómico implica probablemente la formación de un éster cromato. La eliminación de este éster produce la cetona. En la eliminación el carbono del carbinol retiene su átomo de oxígeno pero pierde su hidrógeno y gana el segundo enlace al oxígeno.
El cromo (IV) que se forma sigue reaccionando para...