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Era hijo menor de los tres que tuvo el notable médico pediatra Mariano Benavente, circunstancia que suele relacionarse por el interés que mostró por la infancia en su libro Niños (1917) y en susobras de teatro infantil.
Inició los estudios de derecho en la Universidad Central de Madrid, pero, a la muerte de su padre (1885), los abandonó para dedicarse a viajar mucho (a Francia y Rusia) y a laliteratura, y llegó a conocer bastante bien la literatura europea de entonces. Durante algún tiempo fue empresario de circo y se dice[¿quién?] que anduvo enamorado de una trapecista inglesa, la BellaGeraldine, lo que él siempre afirmó. Pero nunca se casó. Sus primeras obras fueron un libro de poemas, Versos, (1893) y otro de cuentos, Villanos (1893) y una obra de crítica, Cartas de mujeres (1893),todas publicadas en ese mismo año. Consiguió estrenarse en el teatro con El nido ajeno (1897), gracias al actor Emilio Mario, pero la pieza fue vapuleada por la crítica y sólo la valoró Azorín. Eneste género se prodigó mucho: compuso a lo largo de toda su vida más de ciento setenta piezas. Su segunda obra, Gente conocida (1896), ataca a las altas clases de la sociedad; sin embargo esta críticase va diluyendo por una amable reprobación en sus obras siguientes: La comida de las fieras (1898) y ya obtiene grandes éxitos con piezas como La noche del sábado (1903) y Rosas de otoño (1905). En1899, creó en Madrid el Teatro Artístico, en el que colaboró Valle Inclán y cuyo objetivo era representar un repertorio guiado por los intereses exclusivos del arte y por su intencionalidadregeneracionista en toda la amplitud del término. Su referencia más inmediata fue, como en otros casos, el Teatro Libre creado años antes por André Antoine en París. Entre sus propósitos, aluden a laescenificación de obras minoritarias y es perceptible un cierto elitismo endogámico en sus propuestas. A los treinta y dos años ya era un autor conocido y, tras pelearse con Valle-Inclán en la tertulia del Café...