Yodacion De Vanillina

Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).

PRÁCTICA
Reacciones de Sustitución Electrofílica Aromática.
Yodación de la Vainillina.
I. OBJETIVOS.

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a) Llevar a cabola yodación de la vainillina para ejemplificar una reacción de sustitución electrofílica aromática. b) Observar el efecto de los sustituyentes en el anillo aromático ante una sustituciónelectrofílica aromática.

REACCIÓN:
O H OH OCH3 + NaI + NaClO H OCH3 O I + NaCl OH + NaOH

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Vainillina Masa molar (g/mol) Densidad(g/mL) Punto de fusión (°C) Punto de ebullición (°C) Masa (g) Volumen (mL) Cantidad de sustancia (mol)

Yoduro de sodio

Hipoclorito de sodio (6 %)

Yodo vainillina

II. MATERIAL.
Vidrio de relojRecipiente eléctrico baño maría Embudo büchner con alargadera y manguera Matraz erlenmeyer de 50 mL Probeta graduada de 25 mL Vaso de precipitados de 50 mL Vaso de precipitados de 100 mL Embudo de vidrioFrascos viales 1 Agitador magnético Barra magnética 1 Recipiente de peltre 1 1 1 1 Matraz kitazato Espátula Pipeta pasteur Vaso de precipitados de 400 mL 1 Pinza de 3 dedos con nuez 2 1 1 1 1 1 1 1 164

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III. SUSTANCIAS.
Vainillina Yoduro de sodio Tiosulfato de sodio (10 %) Ácido clorhídrico 0.2 g 0.25 g 2.0 mL 2.5 mLEtanol Acetato de etilo Hipoclorito de sodio (cloralex, 6 %) 4 mL 10 mL 2.2 mL

IV. INFORMACIÓN.
Recientemente, los yodofenoles son importantes en la industria química y farmacológica, debido a que seusan como agentes de imagen en técnicas de diagnóstico médico no invasivas. El I2 es el menos reactivo de los halógenos en la SEA, y usualmente se utiliza un agente oxidante para hacerlo un mejorelectrófilo. Sin embargo, para especies activadas tales como los fenoles hay bastantes evidencias de que el I2 es la entidad atacante.

V. PROCEDIMIENTO.
En un matraz erlenmeyer de 50 mL, disuelva 0.2 g...