Yodación vainillina

OBJETIVOS:

a) Llevar a cabo la yodación de la vainillina para ejemplificar un reacción de sustitución electrofílica aromática.
b) Observar el efecto de los sustituyentes en el anillo aromático ante una sustitución electrofílica aromática. Tales efectos como: olor, color, textura, rendimiento.
c) Comparar los reactivos con los productos para confirmar que en realidad haya existidouna reacción y describir sus características.
d) Utilizar y poner en práctica nuestros conocimientos y criterios como ingenieros químicos para llevar a cabo esta reacción de tal manera que obtengamos buena calidad y buena cantidad de producto. Cada quien tendrá que determinar las carencias del procedimiento escrito y agregarlas a su propio experimento.

MARCO TEÓRICO:

* Vainillina >Composición propiedades físicas y químicas.

Aspecto: sólido
Color: blanco-amarillento
Olor: característico
Valor de pH: (10 g/l H2O, 20 ºC) 4,3
Punto/intervalo de ebullición: (13 hPa) ~ 154 ºC
Punto de destello: 153 ºC
Límites de explosión (bajo): ---
Límites de explosión (alto): ---
Presión de vapor: (65 ºC) 0,17 hPa
Densidad (20 °C): ---
Solubilidad en agua (25 °C): 10 g/lSolubilidad en etanol (20 °C): 500 g/l
Coeficiente de reparto n-octanol/agua: log P(o/w): 1,21
Viscosidad: ---
Índice de refracción: ---
Punto/intervalo de fusión: ~ 82 ºC
Punto de ignición: > 400 º

* Vainillina > Obtención natural a partir de vainilla y síntesis industrial.

La vainilla como planta, es una orquídea tropical, perteneciente al género Vainilla, de la familia Orchidaceae,tribu ofidia. Es originaria del sureste de México, Guatemala y otras partes de América Central. La vainilla es un cultivo poco extendido en Costa Rica, debido principalmente a la falta de información sobre tecnología, rendimientos físicos y económicos del cultivo.
La vainillina es un compuesto natural, con una composición propia de cada región de cultivo que la proporciona las características decalidad en su aroma y olor. No es posible obtener vainilla sintética con iguales propiedades. La síntesis industrial es muy barata en comparación con el proceso de extracción de la vainilla natural, pues la materia prima utilizada proviene de los desechos agroindustriales tales como papel, cáscaras, etc.
El principal componente saborizante de la vainilla es la vainillina o3-metoxi-4-hidroxibenzaldehído. Sus principales propiedades físicas y químicas se pueden observar en el Cuadro 1. La vainillina cristaliza en soluciones de agua y alcohol y en algunos solventes orgánicos; se puede sintetizar a partir del eugenol, guayacol y safrol, o a partir de la oxidación de ligninas o sustratos lignocelulósicos.

La vainilla sintética que más se comercializa actualmente es la proveniente de lalignina presente en licores residuales provenientes de la industria papelera; está presente como ácido lignosulfónico, que tratado con cal, forma lignosulfato de calcio y éste al ser calentado en presencia de NaOH y presión, produce la vainillina por oxidación. Esta vainillina posee un aroma semejante al de la vainillina natural aunque de inferior calidad por ser un compuesto relativamente puro queno posee la mezcla de los otros compuestos que se producen en la naturaleza.
Se optimizó el método de producción de vainillina a partir de ligninas; obteniendo que las mejores condiciones para la obtención de vainillina son disolver el material en NaOH al 2 % y agregarle Ca(OH)2 en una relación de 1:1 con lignina seca; calentándolo a 180 °C por 3 horas. Al aplicarle este procedimiento a desechosagroindustriales han obtenido como producto final alrededor de un 5 % de vainillina.

* Vainillina > Aplicaciones.

La vainillina se utiliza ampliamente en la industria alimenticia, en comidas y bebidas por la gran aceptación de su excelente sabor y aroma, principalmente en las industrias de helados, confiterías, reposterías. También puede utilizarse como precursora para otros...