n cinamil 3 nitroanilina


ANTEPROYECTO LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
SÍNTESIS Y OBTENCIÓN DE SUSTANCIAS ORGÁNICAS: N-CINAMIL-3-NITROANILINA
INTRODUCCIÓN
Las iminas son un grupo funcional o aquellos compuestos orgánicos que contienen un doble enlace carbono nitrógeno (C=N). Son ampliamente utilizadas en la industria farmacéutica ya que son sustratos versátiles en la preparación de compuestos heterocíclicosnitrogenados. Debido a su estabilidad pueden ser aisladas sin dificultad y son comúnmente preparadas a través de reacciones de condensación entre aminas primarias y aldehídos o cetonas. Una de las reacciones más representativas, donde pueden participar las iminas, es en la preparación de aminas secundarias, luego de una reacción de reducción. La reducción química de compuestos orgánicos es efectuadacomúnmente usando como agente reductor un hidruro metálico, habitualmente el borohidruro de sodio (NaBH), gracias a que el hidruro reactivo puede ser utilizado para reducir un enlace carbono-oxígeno (C=O) o un doble enlace carbono-nitrógeno (C=N) en la presencia de un doble enlace carbono-carbono, una reacción con un alto grado de regioselectividad que no se logra empleando reacciones de reducción como lahidrogenación catalítica.
A continuación, se explicarán los diferentes procedimientos para sintetizar una amina secundaria (n-cinamil, 3-nitroanilina) a partir de la reducción de una imina intermedia.

METODOLOGÍA
Se llevará a cabo la preparación de la n-cinamil-3nitroanilina a partir de la condensación de cinamaldehído con la 3-nitroanilina, seguida de la amino reducción de la imina intermedia(n-cinamiliden-3-nitroanilina) empleando el boro hidruro de sodio (NaBH) como agente reductor. Teniendo en cuenta que la formación de la imina es reversible, la reacción se desplazará hacia la formación del producto mediante una destilación azeotrópica. Se determinará el grupo funcional en ambos casos de la imina intermedia y la amina secundaria producida determinando las estructurales molecularesque se obtendrán de los espectros infrarrojos y se realizará el correspondiente estudio.
Materiales y Reactivos.









PRÁCTICA 1: SÍNTESIS DE LA N-CINAMILIDEN, 3-NITROANILINA.
1. Ajustar el montaje de destilación simple con balones de 50 mL para agitar y recolectar teniendo en cuenta el modelo de la figura. Verificar que todo se encuentre en adecuada posición y firmeza.




2. Pesar en unvidrio de reloj 2g de 3-nitroanilina. Trasferir la sustancia al balón que será empleado para agitar en el proceso de destilación y adicionar 20 mL de ciclohexano.
3. Medir con una pipeta graduada de 5 mL la cantidad en mL calculada de aldehído cinámico a emplear, de acuerdo con la relación estequiométrica 1.0 (3-nitroanilina):1.1 (cinamaldehído) y adicionar el contenido de la pipeta al balón.
4. Agitarbien permitiendo que se mezclen los sustratos, adicionar una barra de agitación magnética al balón y ajustar el balón en el montaje. Ajustar las mangueras de agua y dar inicio al proceso de destilación.
5. Calentar el balón de reacción hasta que se haya destilado la mayoría del ciclohexano presente. Suspender el calentamiento cuando la velocidad de destilación haya disminuido. Añadir nuevamenteotros 20 mL de ciclohexano y proceder a reanudar la destilación.
6. Detener el calentamiento retirando la fuente de calor cuando se haya destilado la mayor parte de ciclohexano. Permitir que la mezcla llegue a temperatura ambiente, si no hay formación de un sólido en el balón de agitación, trasvasar la masa de reacción a un Erlenmeyer e inducir la cristalización ubicándolo en un baño de agua-hielopor 15 min.
7. Recoger los cristales en un embudo Buchner provisto de un papel filtro franja negra (Ver figura). El compuesto obtenido debe ser recristalizado y para esto se debe utilizar metanol como disolvente.








8. Finalmente retirar el filtro del embudo y ubicarlo en un cristalizador aplicando la solución de metanol para la recristalización. Dejar secar los cristales resultantes y...