P-Nitroanilina

PREVIO P-NITROANILINA
1.- CONDICIONES EXPERIMENTALES PARA NITRAR UNA AMINA AROMÁTICA Y DIFERENTES AGENTES NITRANTES
Se necesitan baños de hielo ya que es una reacción exotérmica ,siempre se necesita tener controlada la temperatura ya que son productos explosivos que pueden reaccionar con el medio.
Los agente nitrantes son complejos ya que poseen valencia residualmuy pronunciada, es decir, aceptan electrones por nitrógeno y electrones compartidos por los átomos de oxígeno, en la estabilización después de la nitración se separa un ácido, quecontiene el grupo NO2 formando parte del complejo lábil activo. Un compuesto lábil es aquél que se puede transformar en otro compuesto de mayor estabilidad
Algunos agentes son los siguientes: Ácido nítrico
 Mezclas nitrantes, por ejemplo, ácido nítrico mezclado con un agente deshidratante como el óleum, ácido sulfúrico, anhídrido acético, pentóxido de fósforo.
Nitratos alcalinos en presencia de ácido sulfúrico.
 Nitratos orgánicos como nitratos de acetilo de benzoilo.
 Nitratos metálicos con ácido acético.
 Tetróxido de nitrógeno.
Anhídrido nítrico.
 Dióxido de nitrógeno
 Ácido nítrico.

EFECTO DEL GRUPO ACETAMIDO EN LA REACTIVIDAD Y ORIENTACIÓN DEL ANILLO AROMÁTICO
Es un grupo muy reactivo, de los masreactivos unidos al anillo de benceno, la orientación es orto y para director. Aunque la mayor parte se dirige a para (según la tabla 16.1 pág. 606, McMurry) ya que indica que el 79% se vahacia la posición para y el 19% hacia orto.

QUÉ OCURRE SI SE NITRA ANILINA DIRECTAMENTE?
Los electrones del N son donados al grupo carbonilo más cercano y no están disponibles para elanillo, por lo cual no se podría estabilizar por resonancia.

HIDRÓLISIS BÁSICA DE AMIDAS.

AGENTES ACILANTES DE AMIDAS
Halogenuros de acilo
Cloruro de acetilo
Anhídridos ácidos