P-yodoanilina

Mecanismo: 1) Ataque del anillo aromático al electrófilo. La molécula de yodo aunque es neutra, facilita el ataque debido a su polarizabilidad. Solo se observa el ataque en la posición para debidoa que la molécula de yodo permite una interacción estérica con la amina, la cual por su geometría tetraédrica impide un acercamiento en las posiciones orto. Después de la reacción de adición seforma el intermediario sigma (3a-3d). 2) El intermediario sigma pierde un protón recuperando la aromaticidad del anillo. Se elimina yoduro de hidrógeno, el cual reacciona con el orbital sp3 de la aminapara formar el yoduro de p-yodoanilina (5). Debido a las propiedades ácidas de este último, reacciona con bicarbonato liberando CO2 y p-yodoanilina. Síntesis de p-Yodoanilina. Obtención dehalogenados de arilo Este experimento es un caso de una sustitución electrofílica aromática. Nos permite observar el efecto activador del grupo amino en el anillo aromático al reaccionar con un halógeno pocoreactivo. El yodo constituye el electrófilo y es atacado por el nucleófilo, el anillo aromático, para producir el intermediario sigma con carga positiva (carbocatión), el cual pierde un protón pararecuperar la aromaticidad. En la anilina el grupo amino es un activador del anillo aromático, por lo que su velocidad de reacción es superior a la del benceno y orienta hacia las posiciones orto y paraen la sustitución electrofílica aromática. Mecanismo: 1) Ataque del anillo aromático al electrófilo. La molécula de yodo aunque es neutra, facilita el ataque debido a su polarizabilidad. Solo seobserva el ataque en la posición para debido a que la molécula de yodo permite una interacción estérica con la amina, la cual por su geometría tetraédrica impide un acercamiento en las posicionesorto. Después de la reacción de adición se forma el intermediario sigma (3a-3d). 2) El intermediario sigma pierde un protón recuperando la aromaticidad del anillo. Se elimina yoduro de hidrógeno, el...