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Ácido acético

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Ácido acético

Ácido acético
Nombre (IUPAC) sistemático

Ácido etanoico
General Otros nombres Ácido acético, Ácido metilencarboxílico, Ácido etanoico

Fórmula semidesarrollada HCH2COOH Fórmula molecular C2H4O2 Identificadores Número CAS 64-19-7 [1] Propiedades físicas Estado de agregación Apariencia Densidad Masa molar Punto de fusión Punto de ebullición líquidoincoloro o cristales (no inodoro) 1049 kg/m3; 1.049 g/cm3 60.05 g/mol 290 K (16.85 °C) 391,2 K (unknown operator: u',' °C) Propiedades químicas Acidez (pKa) Solubilidad en agua Momento dipolar 4,76 n/d 1,74 D Compuestos relacionados Ácidos relacionados Ácido metanoico Ácido propílico Ácido butírico

Compuestos relacionados Acetamida Acetato de etilo, Anhidrido acético, Acetonitrilo, Acetaldehido,Etanol, Cloruro de etanoilo Riesgos

Ácido acético

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Dolor de garganta, vómito, diarrea, dolor abdominal, sensación de quemazón en el tracto digestivo. Dolor de garganta, dificultad respiratoria, tos. Irritación, graves quemaduras. Irritación, visión borrosa, quemaduras profundas.
Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

IngestiónInhalación Piel Ojos

Exenciones y referencias

El ácido acético también es mejor conocido como ácido metilencarboxílico, se puede encontrar en forma de ión acetato. Éste es un ácido que se encuentra en el vinagre, siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios. Su fórmula es CH3-COOH (C2H4O2). De acuerdo con la IUPAC se denomina sistemáticamente ácido etanoico. Es el segundo de losácidos carboxílicos, después del ácido fórmico o metanoico, que sólo tiene un carbono, y antes del ácido propanoico, que ya tiene una cadena de tres carbonos. El punto de fusión es 16,6 °C y el punto de ebullición es 117,9 °C. En disolución acuosa, el ácido acético puede perder el protón del grupo carboxilo para dar su base conjugada, el acetato. Su pKa es de 4,8 a 25 °C, lo cual significa, que al pHmoderadamente ácido de 4,8, Fórmula química; el grupo carboxilo, que le aproximadamente la mitad de sus moléculas se habrán desprendido del confiere la acidez, está en azul electrón. Esto hace que sea un ácido débil y que, en concentraciones adecuadas, pueda formar disoluciones tampón con su base conjugada. La constante de disociación a 20 °C es Ka = 1,75·10-5. Es de interés para la químicaorgánica como reactivo, para la química inorgánica como ligando, y para la bioquímica como metabolito (activado como acetil-coenzima A). También es utilizado como sustrato, en su forma activada, en reacciones catalizadas por las enzimas conocidas como acetil transferasas, y en concreto histona acetil transferasas. Hoy en día, la vía natural de obtención de ácido acético es a través de la carbonilación(reacción con CO) de metanol. Antaño se producía por oxidación de etileno en acetaldehído y posterior oxidación de éste a ácido acético.

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Producción
Es producido tanto sintéticamente y por fermentación bacterial. Hoy en día, la ruta biológica proporciona cerca del 10% de la producción mundial, pero sigue siendo importante en la producción del vinagre, dado que las leyesmundiales de pureza de alimentos estipulan que el vinagre para uso en alimentos debe ser de origen biológico. Cerca del 75% del ácido acético hecho en la industria química es preparada por carbonilación del metanol, explicada más adelante. Los métodos alternativos aportan el resto.[2] La producción mundial total de ácido acético virgen se estima en 5 Mt/a (millones de toneladas por año),aproximadamente la mitad es producida en los Estados Unidos. La producción de Europa es aproximadamente 1 Mt/a y está en descenso, y 0,7 Mt/a son producidos en Japón. Otro 1,5 Mt es reciclado cada año, llevando el mercado mundial total a 6,5 Mt/a.[3] [4] Los dos mayores productores de ácido acético virgen son Celanese y BP. Otros productores importantes son Millennium Chemicals, Sterling Chemicals,...