S ntesis de aspirina

PROYECTO DE LABORATORIO: 
SÍNTESIS Y ANÁLISIS DE LA ASPIRINA 
  
Entregado por Andrés Felipe Sáenz C. (25131361) y Oscar Alejandro Sarmiento (1116867133) 
 
1. Objetivos 
 
● Sintetizar  ácido  acetilsalicílico,  conocido  popularmente  como  aspirina,  a  partir  de  ácido 
salicílico tratado con anhídrido acético. 
● Realizar  algunas  pruebas  analíticas  como  control  sencillo  de  la pureza  del  ácido 
acetilsalicílico sintetizado. 
● Caracterizar  la  aspirina  sintetizada,  mediante  la  determinación de su punto de fusión y su 
índice de retención en una cromatografía en capa fina. 
● Unificar  algunas  de  las  técnicas  de  laboratorio  aprendidas  y  una  nueva,  en  un  sólo 
proyecto. 
● Realizar  cálculos  de  rendimiento  de  la  síntesis,  teniendo  en  cuenta relaciones 
estequiométricas. 
● Repasar conceptos asociados a recristalización, cromatografía y punto de fusión. 
● Comparar  el  resultado  de  la  síntesis  con  una  tableta  de  aspirina  comercial  y  con  ácido 
acetilsalicílico puro. 
● Adquirir  cualidades  básicas  para  la  tarea  investigativa,  reflejada  en la elección autónoma 
de un proyecto. 
   II.            Marco teórico (hablar de la aspirina, las reacciones, definiciones de los procesos etc.) 
  

La aspirina es el fármaco que mayor empleo ha recibido en  la sociedad moderna, siendo 
el  más  empleado   para  la  automedicación,  en  competencia  con  compuestos  (que  pueden 
considerarse fármacos) como son la cafeína (presente en el café y el té) y el etanol (que se halla 
en  los  licores,  el  vino  y  la  cerveza).  El  nombre  de aspirina  deriva  de  su  estructura,  ácido 
acetilsalicílico.  Antiguamente el ácido salicílico se conocía como ácido spiraeico (de la ulmaria 
Spiraea  ulmaria​
)  y  por  tanto  la  aspirina  era  el  ácido  acetilespiraeico,   de  donde  derivó  su 
nombre. 
  

  

La  aspirina  es  el  fármaco  analgésico  más  utilizado,  siendo  también  un  potente  agente 
antipirético  y  antiinflamatorio. Aunque  se  conocen  numerosos  compuestos  con  propiedades  
analgésicas,  sólo  en  la  aspirina  éstos  se  combinan  con  un  carácter  antipirético  y 
antiinflamatorio.  Por  esta  razón,  la  aspirina  se  usa  en  muchas  preparaciones  y  conjuntamente 
con un gran número de otros medicamentos. 
  

  

El  propio  ácido  salicílico  es  un  analgésico.  En  realidad,  es  éste  el producto  que  puede 
extraerse  de  varias  plantas  medicinales  capaces   de  aliviar  el  dolor.  Inicialmente, el fármaco se 
administró  en  forma  de  sal  sódica.  Sin  embargo,  el  uso del salicilato sódico producía molestos 
efectos  secundarios,  y  pronto  se  buscó  una  modificación  del  fármaco  que  retuviese  las 
terapéuticas  de   este  compuesto,  sin  presentar  los  efectos secundarios   indeseables.  Por 
tratamiento  del  ácido  salicílico  con  anhídrido  acético  se  obtiene  el   ácido  acetilsalicílico,  un 
compuesto  tan  eficaz  como  el  salicilato  sódico,  pero  de  reducidos  efectos  secundarios.  El 
mismo  tipo  de  estrategia  se empleó más tarde para la modificación  de otro potente  analgésico, 
la  morfina.  En  este  caso  el  problema consistía  en  su  capacidad  de crear adicción y, con la idea 
de  solventarlo,  se  acetiló  la  morfina,  obteniéndose  la  diacetilmorfina  o  heroína.  No  hay  que 
decir que, en este caso, la estrategia no tuvo el mismo éxito que con el ácido salicílico. 
  

  

Es  interesante  observar  que,  aunque las estructuras de la aspirina (ácido acetilsalicílico) y de la esencia de gaulteria (salicilato de metilo) son muy similares, la primera es un analgésico 
mientras  que  la  segunda  se   emplea  principalmente  como  agente  aromatizante.  No  obstante,  la 
esencia  de  gaulteria  forma  parte de muchos linimentos, pues se absorbe a través de la piel. Una 
vez  absorbido,  el  salicilato  de  metilo  puede  hidrolizarse  a  ácido  salicílico,  el  cual  actúa  como ...