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Microsoft Windows 1.0
Microsoft Windows 1.0 fue un sistema operativo gráfico de 16 bits, fue uno de los primeros sistemas gráficos diseñados, fue desarrollado por Microsoft Corporation y lanzado el 20 de noviembre de 1985. Fue el primer intento de Microsoft de implementar un ambiente operativo multitarea con interfaz de usuario gráfica en la plataforma de PC. Windows 1.01 fue la primera versiónde este producto.

Windows 2.0
Windows 2.0 fue un sistema operativo desarrollado por Microsoft con una interfaz gráfica de usuario de 16 bits, que fue lanzado el 9 de diciembre de 1987 y es el sucesor de Microsoft Windows 1.0. Microsoft Windows 2.0 fue continuado con la posterior edición de Microsoft Windows/286 y Microsoft Windows/386, quienes a su vez fueron reemplazados por Microsoft Windows3.0 en mayo de 1990; no obstante, Windows 2.0 recibió actualizaciones y soporte por parte de Microsoft durante catorce años hasta el 31 de diciembre de 2001, cuando dejó de recibir soporte técnico.

Windows 3.x
Windows 3.x es el nombre genérico con el que se suele conocer a las versiones 3.0, 3.1 y 3.11 de la Interfaz gráfica de usuario del sistema Microsoft DOS (MS-DOS) (Microsoft Windows nunca fuerealmente un Sistema Operativo con verdadero entorno gráfico hasta Windows 95). Se convirtió en la primera versión ampliamente exitosa de Windows y un rival para Apple Macintosh y el Commodore Amiga en la GUI frontal.
Con estas versiones Microsoft consiguió vender Windows a un público mayor mientras que las versiones anteriores no habían sido muy bien acogidas. Una de las razones era lacompatibilidad con "TrueType" y el manejo más avanzado de la memoria. Funciona en modo protegido (para procesadores 80286 o superior) con soporte de memoria grande. Podía abrir múltiples sesiones MS-DOS en modo real. A esta versión se le agregó un administrador de programas y de archivos además de los controles comunes de Windows (Combo Boxes, Menús Jerárquicos, Diálogos...) y archivos de configuración(extensión .ini) para cada aplicación (que más tarde dio lugar al Registro del sistema de Windows).

OS/2.1
OS/2 es un sistema operativo de IBM que intentó suceder a DOS como sistema operativo de las computadoras personales. Se desarrolló inicialmente de manera conjunta entre Microsoft e IBM, hasta que la primera decidió seguir su camino con su Windows 3.0 e IBM se ocupó en solitario de OS/2.
Laversión 1.0 apareció en 1987 y era de 16 bits, aunque trabajaba exclusivamente en el modo protegido del procesador intel 80286. Poco después apareció la versión 1.1, la cual incorporaba la primera versión del Presentation Manager, el gestor de ventanas de OS/2, con una apariencia idéntica a la del todavía inexistente windows 3.0. Dos versiones nuevas aparecieron poco después, la 1.2 y 1.3, también de16 bits. Fue entonces cuando comenzaron las discusiones entre IBM y Microsoft, pues la primera quería desarrollar una versión de 32 bits para los procesadores intel 80386 y posteriores, mientras que la segunda proponía mejorar la actual de 16 bits.

Windows 3.1 y Windows 3.11 para Trabajo en grupo, AÑO 1992
Estas versiones de Windows se desarrollaron como una versión de Windows 3.1 que trabajabaen red. Aunque Windows 3.1, por sí solo, podía trabajar en red, la instalación y configuración se mejoró con Windows 3.11 para Trabajo en grupo. Ofrecía capacidades para compartir archivos e impresoras punto a punto. Se podía tener acceso a los archivos desde otras máquinas que ejecutaran DOS o Windows. Aportaba dos aplicaciones adicionales: Microsoft Mail, aplicación de correo electrónico, ySchedule+, una agenda para trabajo en grupo. Windows 3.11 para Trabajo en grupo significó una importante mejora respecto de la versión 3.1, pues agregaba también acceso a archivos de 32 bits y capacidad de fax.

Windows NT
Windows NT es una familia de sistemas operativos producidos por Microsoft, de la cual la primera versión fue publicada en julio de 1993.
Previamente a la aparición del famoso...