T.p de quimica organica II

Trabajo practico Nº1 de Quimica Organica II
HALOGENUROS DE ÁCIDOS:
Los haluros de ácidos (halogenuros de ácidos) son compuestos que derivan de los ácidos carboxílicos en donde la porción OH del grupo carboxilo se reemplaza con un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), siendo los más importantes los cloruros de acilo. Su formula general es:
R - CO.X
NOMENCLATURA: Para nombrar los halogenuros deácidos se escribe el halógeno con terminación uro seguido de la preposición de y después el nombre del ácido carboxílico cambiando la terminación oico por ilo. Si presenta algún sustituyente se seguirán las recomendaciones seguidas en temas anteriores.
H - CO.OCl        Cloruro de metanoilo
CH3 - CO.OF       Floruro de etanoilo
CH3 - CH2 - CO.OCl       Cloruro de propanoilo
CH3 - CH2 -CH2 -CO.OBr       Bromuro de butanoilo
CH3 - CH2- CH2- CH2-CO.OI       yoduro de pentanoilo
CH3 - CH2 - CH2- CH2- CH2-CO.OF        Floruro de hexanoilo
CH3 - CH2- CH2- CH2- CH2- CH2-CO.OCl        Cloruro de heptanoilo
CH3 - CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2-CO.OBr       Bromuro de octanoilo
CH3 - CH2 - CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2-CO.OI       yoduro de nonanoilo
CH3 - CH2 - CH2 - CH2- CH2- CH2- CH2- CH2-CH2-CO.OCl        Cloruro de decanoilo
OBTENCIONES: Se puede obtener halogenuro de ácido por cloración de aldehído en ausencia de agua y en presencia de luz solar.
CH3-C0-H + Cl2 -------' HCl + CH3-CO-Cl
Se pueden obtener halogenuros de ácido a partir de la reacción de un ácido carboxilico con pentacloruro de fósforo.
CH3-COOH + PCl5 -----' CH3-CO.Cl + POCl3 + HCl
Se pueden obtener halogenurosde ácido a partir de la reacción de ácido carboxilico con tricloruro de fósforo.
3CH3-COOH + PCl3 -----' 3 CH3-CO.Cl + H3PO3
PROPIEDADES FISICAS: Los cloruros de ácidos se presentan en estado líquido, de característica irritantes y sus temperaturas de ebullición son más bajas que los ácidos correspondientes.
PROPIEDADES QUíIMICAS: Los halogenuros de ácidos con amoniaco reaccionan formandoamidas.
CH3-CO-Cl + NH3 --------' HCl + CH3-CO.NH2
Con alcoholes reaccionan formando ésteres.
CH3-CO-Cl + CH3-CH2-OH -----' HCl + CH3-CO.O- CH2 - CH3
Con agua reacciona de manera instantánea formando ácidos.
CH3-CO-Cl + H-OH --------' HCl + CH3 -COOH
USOS: Los halogenuros de ácido no se encuentran de manera natural en la naturaleza. Se usan para sintetizar otros compuestos orgánicos

Amidas:Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es de tipo RCONRlRll, siendo CO el grupo funcional carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, Rl, Rll radicales orgánicos o átomos de hidrógeno. Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución de grupo oxidrilo (-OH) del ácido por un grupo –NH2, -NHR ó –NRRl llamado grupo amino. En síntesis, se caracterizan portener un átomo de nitrógeno con tres enlaces unido al grupo carbonilo. Las amidas más sencillas son derivados del amoníaco.

Tipos de Amidas
Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias, dependiendo del grado de sustitución del átomo de nitrógeno; también se les llama amidas sencillas, sustituidas o disustituidas respectivamente.

Obtención de las Amidas
Lasamidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoniaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres.
Reacciones
Las amidas se pueden convertir directamente en ésteres por reacción de los alcoholes en medioácido
Las amidas primarias poseen reacciones especiales:
Se pueden deshidratar por calefacción con pentóxido de fósforo (P2O2) formando nitrilos
Reaccionan con el ácido nitroso, formando el ácido carboxílico y nitrógeno
Las amidas se pueden hidrolizar (romper por acción del agua)
En conclusión, las amidas por hidrólisis ácida dan ácidos; por hidrólisis básica dan sales; con alcoholes...