ácido pícrico

Práctica 4
ÁCIDO PÍCRICO
OBJETIVOS:
• Realizar una reacción de sustitución electrofílica.
• Conocer los usos del ácido pícrico
• Observar los cambios presentes en diferentes telas.
Nitracióndentro de las reacciones de SEA
Los anillos aromáticos pueden nitrarse por la reacción con una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico concentrados, el electrófilo es el ión nitronio, NO2+ el cual segenera con el partir del HNO3 por protonación y pérdida de agua. El ión nitronio reacciona con el benceno para producir un carbocatión intermediario y la pérdida del ión H+ de este intermediario da elproducto de sustitución neutro, nitrobenceno.
La nitración electrofílica de un anillo aromático no ocurre en la naturaleza, pero es particularmente importante en el laboratorio debido a que el productosustituido por un grupo nitro puede reducirse por reactivos como hierro, estaño.
Influencia de los Sustituyentes
• Reactividad
Activadores. Aumentan la reactividad.
Inhibidores. Disminuyen lareactividad.
• Orientación
Ortoparadirigentes. El nuevo sustituyente se sitúa en posición orto o para respecto a él (pero no meta).
Metadirigentes. En nuevo sustituyente se sitúa en posición metarespecto a él.
En general, los activadores son ortoparadirigentes y los inhibidores son metadirigentes.
Sustitución electrofílica aromática
Orientadores orto-para Activadores potentesActivadores moderados
Activadores débiles
Inhibidores débiles
Orientadores meta Inhibidores potentes
Inhibidores moderados

Fenoles
Los fenoles: son compuestos que presentan uno o másgrupos hidroxi (OH) unidos directamente a un anillo aromático. El fenol es el miembro más sencillo de esta serie homóloga y es denominado también hidroxi-benceno.
Los fenoles presentan algunaspropiedades semejantes a los alcoholes, debido a la presencia del grupo –OH. Sin embargo conforman otra familia química y la mayoría de sus propiedades y los métodos para su obtención son diferentes.
Las...