Ácido Sulfanilico

Ácido Sulfanílico. Es un sólido, inodoro que tiene a menudo aspecto grisáceo debido a la oxidación atmosférica, se conoce también como Acido 4-amino-bencenosulfónico, Acido anilin-4-sulfónico, defórmula C6H7NO3S
Contenido [ocultar] * 1 Preparación * 2 Estructura * 3 Reacciones * 4 Usos más frecuentes * 5 Peligros Químicos * 6 Riesgos para la salud * 7 Medidas a tomar en caso decontacto con el producto * 8 Fuente |
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Preparación
Se prepara calentando anilina con ácido sulfúrico a una temperatura de 180-190o C durante unascinco horas. Por combinación de los reactivos se forma primeramente sulfato ácido de anilina. Durante el calentamiento, esta sal pierde agua con la probable formación del ácido fenilsulfámico que sereordena a ácido sulfanílico.
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Estructura
Es más ácido que básico y forma sales fácilmente con las bases,pero no con los ácidos. Existe en granparte en forma de una sal interna en la que el ion hidrógeno del grupo sulfonico ha sido incorporado al grupo amino. De este modo se pierde la basicidad del grupo amino. Este tipo de sal interna seconoce como un “zwitterion”.
El grupo amino del ácido sulfanilico no se calienta fácilmente. Esta observación puede explicarse por la existencia de la molécula con un “zwitterion”; es decir, que elgrupo amino se ha convertido en un ion amonio que no es dador de electrones. Sin embargo la sal sódica anhidra del ácido sulfanilico se calienta muy rápidamente cuando es calentada con anhidro acético.La sustancia tiene una temperatura de fusión de 288oC, una densidad de 1.485 kg/L a 20oC (Ácido Gálico Anhidro) y es Ligeramente soluble en Agua (1 g por 100 ml de Agua a 20oC).-------------------------------------------------
Reacciones
La bromación del ácido sulfanílico da primeramente el ácido 3,5- dibromo-4- aminobencenosulfónico, el que por calentamiento con exceso debromo da 2,4,6-...