ácidos Carboxílcos EV2013

Ácidos
 Carboxílicos
 
Mario
 Manuel
 Rodas
 Morán
 
Universidad
 de
 San
 Carlos
 de
 Guatemala
 
Facultad
 de
 Ciencias
 Químicas
 y
 Farmacia
 
Departamento
 de
 Química
 Orgánica
 

Estructura
 del
 Grupo
 Carboxilo
 
•  Este
 grupo,
 Aene
 un
 carbono
 carbonilo,
 solo
 que
 
este
 se
 encuentra
 enlazado
 a
 un átomo
 más
 
electronegaAvo.
 

Estructuras
 de
 Resonancia
 
•  El
 grupo
 carboxílico
 a
 diferencia
 del
 carbonilo
 
puede
 tener
 resonancia,
 independiente
 de
 a
 
quien
 esté
 unido.
 

Grupo
 Acilo
 
•  La
 diferencia
 es
 entonces
 a
 que
 están
 unidos.
 

Clasificación
 
•  AlifáAcos:
 

Clasificación
 
• AromáAcos
 

Clasificación
 
•  Saturados
 

•  No
 Saturados
 

Clasificación
 
•  Por
 el
 número
 de
 carbonos
 carboxílicos,
 se
 
pueden
 clasificar
 en
 mono,
 di,
 tri
 carboxílicos:
 
 

Nomenclatura
 
•  Nombres
 comunes,
 historicamente,
 se
 Aene
 
nombres,
 si
 hay
 susAtuyentes
 se
 colocan
 letras
 
griegas.
 β-­‐phenylcaproic
 acid
 
α-­‐chlorobutyric
 acid
 

Nomenclatura
 
•  La
 nomenclatura
 IUPAC,
 quita
 la
 terminación
 “o”
 
de
 alcano
 y
 le
 coloca
 el
 sufijo
 “ácido”
 y
 la
 
terminación
 “Oico”
 
•  El
 carboxilo
 siempre
 es
 el
 ♯1
 

Ácido
 2-­‐clorobutanoico
 

Ácido
 3-­‐fenilpropa-­‐2-­‐enoico.
 

Nomenclatura
 
•  Los ciclos
 o
 unidades
 grandes
 se
 les
 coloca
 el
 sufijo
 
carboxílico
 

Ácido
 2-­‐isopropilciclopentanocarboxílico
 

Ácido
 2-­‐hidroxibencenocarboxílico
 

Ácidos
 Grasos
 
• Estos
 son
 sólidos,
 entre
 saturados
 he
 insaturados:
 

Ácidos
 Grasos
 buenos
 
•  Estos
 son
 fáciles
 de
 metabolizar.
 

Propiedades
 Físicas
 •  Punto
 de
 Fusión
 y
 Ebullición:
 

Entonces los ácidos tienen mayores puntos de
ebullición que otros compuestos del mismo peso
molecular.

A
 qué
 se
 debe
 esto….
 
•  Se
 forma
 un
 dímero:
 

Puntos
 de
 Fusión
 
•  Los
 ácidos
 alifáAcos
 de
 más
 de
 8
 átomos
 de
 
carbono
 son
 sólidos.
 
•  Los
 ácidos
 con
 dobles enlaces
 cis
 
 hacen
 que
 
el
 punto
 de
 fusión
 disminuya
 respecto
 del
 
trans.
 
•  Recuerde
 al
 ácido
 estearico,
 linoléico
 y
 
Linolénico.
 

Solubilidad
 
•  Los
 ácidos
 de
 menor
 a
 5
 átomos
 de
 carbono
 
son
 solubles
 en
 agua,
 no
 olvide
 al
 
incrementar
 el
 tamaño
 de
 la
 cadena
 la
 solubilidad
 decrece.
 
•  Son
 muy
 solubles
 en
 alcoholes.
 
•  Son
 poco
 solubles
 en
 compuestos
 
 

 
 
 
 apolares,
 hexano.
 
•  Todos
 los
 dicarboxílicos
 son
 solubles
 en
 agua.
 

Revisión
 de
 Síntesis
 
•  Oxidación
 de
 aldehídos
 alcoholes
 primarios:
 

Revisión
 de
 Síntesis
 
•  Oxidación
 de
 dobles enlaces:
 

Oxidación
 de
 Cadena
 Lateral
 
•  Está
 síntesis
 es
 nueva,
 está
 se
 da
 cuando
 unido
 a
 un
 
anillo
 aromáAco
 puede
 desaparecer
 una
 cadena
 alquílica
 
y
 en
 su
 lugar
 estar
 un
 grupo
 ácido
 carboxílico.
 

Una
 condición:
 
•  Si
 no
 hay
 un
 hidrógeno
 está
 no
 se
 puede
 uAlizar:
 

Síntesis
 con
 Grignard.
 
•  El
 reacAvo
 de
 Grignard
 más
 un
 CO2
 da
 un
 
carboxilato
 en
 el
 medio
 de
 reacción:
 

Hidrólisis
 de
 Nitrilos
 
•  Está
 síntesis
 de
 ácido,
 se
 da
 como
 muchas
 
que
 veremos
 después:
 

Acidez
 de
 Ácidos
 Carboxílicos
 
•  Recordemos
 la
 ácidez:
 ...