Ácidos Carboxílicos

UNIDAD DE APRENDIZAJE 03
Competencias a desarrollar:
Desarrollar competencias argumentativas interpretativas y
propositivas referidas a las propiedades, usos y
aplicaciones de los compuestos carbonílicos.
Objetivos actitudinales de la Unidad:
• Propiciar la toma de conciencia sobre la importancia de los
ácidos carboxílicos y su relación con la industria química.

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1.- Explicar ypredecir las propiedades físicas y químicas de
los ácidos carboxílicos.
2.- Bosquejar los mecanismos de reacción, que permitan
interpretar correctamente los fenómenos implicados en las
reacciones de los ácidos carboxílicos.
3.- Diseñar rutas sintéticas y retrosintéticas de ácidos
carboxílicos, bajo la propuesta de polya.
4.- Conocer las aplicaciones más importantes de los ácidos
carboxílicosde interés industrial.
5.- Interpretar hojas de seguridad de los ácidos carboxílicos
mas representativos.
QUÍMICA ORGÁNICA II

Características estructurales del ácido fórmico
La molécula es prácticamente plana. El átomo de carbono carbonílico
tiene hibridación sp2, con ángulos de enlace prácticamente trigonales. El
enlace O-H también se encuentra en este plano, eclipsado con el enlaceC=O

El átomo de oxígeno sp3 tiene un ángulo C-O-H de 106°.

2.- PROPIEDADES FÍSICAS
Propiedades físicas de algunos compuestos orgánicos
Fórmula

IUPAC Nombre

Masa
Molecular

Punto
Ebullición

Solubilidad en
agua

CH3(CH2)2CO2H

Ácido butanoico

88

164 ºC

muy soluble

CH3(CH2)4OH

1-pentanol

88

138 ºC

poco soluble

CH3(CH2)3CHO

pentanal

86

103ºC

poco soluble

CH3CO2C2H5

Etanoato de etilo

88

77 ºC

moderadamente
soluble

CH3CH2CO2CH3

Propanoato de metilo

88

80 ºC

poco soluble

CH3(CH2)2CON
H2

Butanamida

87

216 ºC

soluble

CH3CON(CH3)2

N,N-dimetilletanamida

87

165 ºC

muy soluble

CH3(CH2)4NH2

1-aminobutano

87

103 ºC

muy soluble

CH3(CH2)3CN

pentanonitrilo

83140 ºC

poco soluble

CH3(CH2)4CH3

hexano

86

69 ºC

insoluble

Formula

Nombre
común

Fuente

IUPAC
Nombre

Punto
fusión

Punto
ebullición

HCO2H

Ácido fórmico

Hormiga (L.
formica)

Ácido metanoico

8.4 ºC

101 ºC

CH3CO2H

Ácido acetico

vinagre (L.
acetum)

Ácido etanoico

16.6 ºC

118 ºC

CH3CH2CO2H

Ácido
propionico

leche(Gk. protus
prion)

Ácido
propanoico

-20.8 ºC

141 ºC

CH3(CH2)2CO2H

Ácido butírico

mantequilla (L.
butyrum)

Ácido butanoico

-5.5 ºC

164 ºC

CH3(CH2)3CO2H

Ácido
valérico

Valeriana raiz

Ácido
pentanoico

-34.5 ºC

186 ºC

CH3(CH2)4CO2H

Ácido
caproico

cabras (L. caper)

Ácido hexanoico

-4.0 ºC

205 ºC

CH3(CH2)5CO2H

Ácido
enánticovid (Gk. oenanthe)

Ácido
heptanoico

-7.5 ºC

223 ºC

CH3(CH2)6CO2H

Ácido
caprílico

cabras (L. caper)

Ácido octanoico

16.3 ºC

239 ºC

CH3(CH2)7CO2H

Ácido
pelargónico

pelargonium
(hierba)

Ácido nonanoico

12.0 ºC

253 ºC

CH3(CH2)8CO2H

Ácido cáprico

cabras (L. caper)

Ácido decanoico

31.0 ºC

219 ºC

ÁCIDOS GRASOS
Saturados
FórmulaNombre Común

Punto Fusión

CH3(CH2)10CO2H

Ácido laúrico

45 ºC

CH3(CH2)12CO2H

Ácido mirístico

55 ºC

CH3(CH2)14CO2H

Ácido palmítico

63 ºC

CH3(CH2)16CO2H

Ácido esteárico

69 ºC

CH3(CH2)18CO2H

Ácido araquídico

76 ºC

Insaturados
Nombre
Común

Fórmula

Punto
Fusión

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7CO2H

Ácido
palmitoleico

0 ºCCH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H

Ácido oleico

13 ºC

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H

Ácido linoleico

-5 ºC

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H

Ácido linolénico

-11 ºC

CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2CO2H

Ácido
araquidónico

-49 ºC

4.- PREPARACIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Acidez de los ácidos carboxílicos
Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar lugar a un protón y
a un...