ÁMINOÁCIDOS y proteínas

ÁMINOÁCIDOS Y
PROTEÍNAS

Los aminoácidos son los constituyentes basicos de las
enzimas, hormonas, proteínas, y tejidos del cuerpo. Un
péptido es un compuesto de dos o más aminoácidos.
Los oligopéptidos tienen diez o menos aminoácidos.
Los polipéptidos y las proteínas son cadenas de más
de diez aminoácidos, pero los péptidos que contienen
más de 50 aminoácidos se clasifican como proteínas

En elreino animal, los péptidos y las proteínas regulan
el metabolismo y proporcionan apoyo estructural. Las
células y los órganos del cuerpo son controlados por
hormonas peptídicas. Una insuficiencia de proteína en la
dieta puede prevenir la producción adecuada de
hormonas peptídicas y proteínas estructurales para
mantener las funciones normales del cuerpo

Muchas estructuras del cuerpo estánformadas de
proteínas.
• El cabello y las uñas consisten de queratinas o
keratinas que son cadenas largas de proteínas con
un alto porcentaje (15% -17%) del aminoácido
cisteína.
• El colágeno es la proteína más común en el cuerpo
y comprende aproximadamente el 20-30% de todas
las proteínas del organismo. Se encuentra en
tendones, ligamentos, y muchos tejidos que tienen
funciones estructurales omecánicos.
• Los músculos se componen aproximadamente de
65% de actina y miosina, que son las proteínas
contráctiles que permiten el movimiento muscular.
• La caseína es una proteína nutritiva presente en la
leche. Aproximadamente el 80% de la proteína en la
leche es caseína y contiene todos los aminoácidos
comunes.

Aminoáci
dos
Para empezar en todos son α-aminoácidos, es
decir, el grupo ácido (siempreun carboxilo) y el
grupo amino se hallan unidos al mismo átomo de
carbono.
Grupo
amino

Grupo R o
cadena lateral
(parte
variable)

Grupo
carboxíli
co

Carbono
α

La configuración (S) de los aminoácidos.
Casi todos los aminoácidos naturales tienen
configuración (S), con estereoquímica parecida a la
del L-(-)-gliceraldehído, por lo que se denominan Laminoácidos. Excepto la glicina, todos losaminoácidos son quirales. El centro quiral es el
átomo de carbono asimétrico α.

Hay veinte αaminoácidos,
denominados
aminoácidos
estándar, que
prácticament
e se
encuentran
en todas las
proteínas.

Los
aminoácid
os
estándar
difieren
unos de
otros en la
estructura
de las
cadenas
laterales
enlazadas
a los
átomos de
carbono α.

 A pesar de que generalmente los
aminoácidos se escriben con un grupocarboxílico (-COOH) y un grupo amino (-NH2),
su estructura real es iónica y depende del pH.
 El grupo carboxílico pierde un protón, dando
lugar a un ión carboxilato, y el grupo amino se
protona y da lugar a un ión amonio. A esta
estructura se le denomina ión dipolar o
zwitterión.

Curva de valoración de la glicina
El pH controla la carga
de la glicina: catiónica
por debajo de pH =
2.3; aniónica porencima de pH = 9.6 y
zwitteriónica entre pH
= 2.3 y 9.6. El pH
isoeléctrico es 6.0.
El punto isoeléctrico
es el pH al que el
aminoácido se
encuentra en
equilibrio entre las
dos formas, como el
zwitterión dipolar con
una carga neta de
cero.

Síntesis de laboratorio de los α
aminoácidos
AMINÓLISIS DIRECTA DE LOS α-HALOACIDOS
R-CH2C02H (1) X2/P
(2) H2O

R-CH-C02HNH3 (exceso)
X

R-CH-C02
+
NH3

Esprobable que este sea el método menos usado,
en razón de que sus rendimientos son muy bajos

A PARTIR DE LA FTALAMIDA DE POTASIO
O
N K
-

+

+

Cl-CH2C02C2H5

O
O
-CH2C02C2H5
N
O

CH2-C02
+
NH3

Síntesis de Gabriel y malónica.
Uno de los mejores métodos para sintetizar
aminoácidos consiste en combinar la síntesis de
Gabriel de aminas con la síntesis malónica de ácidos
carboxílicos.

El ésterN-ftalimidomalónico se alquila de la
misma forma que el éster malónico. La hidrólisis
y la descarboxilación da lugar a un α-aminoácido
racémico.

Mecanismo de la síntesis de Strecker.

En un paso separado, la hidrólisis del α-aminonitrilo da
lugar a un α-aminoácido

Enzima acilasa.
Una enzima acilasa (como la acilasa del riñón de
cerdo o la carboxipeptidasa) sólo desacila al
aminoácido natural L

La...