Éteres Epoxidos Tioeteres
Páginas: 7 (1627 palabras)
Publicado: 19 de febrero de 2013
QUIMICA ORGANICA I
ETERES, EPOXIDOS,
TIOETERES
FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
2011-II
14/10/2011
FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
1
éteres
Nomenclatura IUPAC
Regla 1. Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos
(nomenclatura IUPAC sustitutiva).
Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el
alcóxido como un sustituyente.
14/10/2011
FRITZCHOQUESILLO PEÑA
2
éteres
14/10/2011
FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
3
éteres
Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como
derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando
el nombre en la palabra éter.
14/10/2011
FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
4
éteres
Regla 3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un
ciclo.La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefijo oxa- seguido
del nombre del ciclo.
14/10/2011
FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
5
éteres
PROPIEDADES
14/10/2011
FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
6
éteres
Los éteres son moléculas de estructura similar al agua y alcoholes. El
ángulo entre los enlaces C-O-C es mayor que en el agua debido a las
repulsiones
estéricas
entregrupos
voluminosos.
Estructura y enlace en éteres y epóxidos
14/10/2011
FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
7
éteres
En el caso de los épóxidos la característica más relevante es la tensión
del anillo, debida a angulos de enlace muy distantes a los 109º.
El enlace C-O-C presenta un ángulo de 61º.
14/10/2011
FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
8
éteres
Los éteres son moléculas muypolares.
Así, el dietil éter presenta un momento dipolar de 1,2 D.
Este momento dipolar es aún más importante en éteres cíclicos (oxaciclopropano,
tetrahidrofurano) que presentan momentos dipolares sobre 1,8 D, similares al agua.
14/10/2011
FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
9
éteres
Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a los alcoholes,
aunque su solubilidad en agua essimilar. Dada su importante estabilidad en
medios básicos, se emplean como disolventes inertes en numerosas
reacciones.
14/10/2011
FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
10
éteres
La importante solubilidad en agua se explica por los puentes de
hidrógeno que se establecen entre los hidrógenos del agua y el oxígeno
del éter.
14/10/2011
FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
11
éteres
Síntesis deéteres por condensación de alcoholes
1. Éteres a partir de alcoholes primarios
Los éteres simétricos pueden prepararse por condensación de
alcoholes. La reacción se realiza bajo calefacción (140ºC) y con
catálisis ácida. Así, dos moléculas de etanol condensan para formar
dietil éter.
14/10/2011
FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
12
éteres
Mecanismo de reacción transcurre en lassiguientes etapas:
14/10/2011
FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
13
éteres
Síntesis de éteres por sustitución nucleofílica
2. Uno de los alcoholes es secundario o terciario
En este caso la reacción transcurre en condiciones más suaves, a través
de mecanismos SN1.
14/10/2011
FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
14
éteres
Etapa 1. Protonación del alcohol terciario
Etapa 2. Formación delcarbocatión por pérdida de agua
14/10/2011
FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
15
éteres
Etapa 3. Ataque nucleófilo del metanol
14/10/2011
FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
16
éteres
Síntesis de Williamson de los éteres
La reacción entre haluro de alquilo primario y un alcóxido (o bien alcohol
en medio básico) es el método más importante para preparar éteres.
Esta reacción transcurre através del mecanismo SN2.
14/10/2011
FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
17
éteres
La importante basicidad de los alcóxidos produce reacciones de eliminación
con sustratos secundarios y terciarios, formando alquenos en lugar de éteres.
14/10/2011
FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
18
éteres
Otra situación en la que Williamson no rinde éteres, es en el caso de
emplear alcóxidos impedidos,...
ETERES, EPOXIDOS,
TIOETERES
FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
2011-II
14/10/2011
FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
1
éteres
Nomenclatura IUPAC
Regla 1. Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos
(nomenclatura IUPAC sustitutiva).
Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el
alcóxido como un sustituyente.
14/10/2011
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2
éteres
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3
éteres
Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como
derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando
el nombre en la palabra éter.
14/10/2011
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4
éteres
Regla 3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un
ciclo.La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefijo oxa- seguido
del nombre del ciclo.
14/10/2011
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5
éteres
PROPIEDADES
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6
éteres
Los éteres son moléculas de estructura similar al agua y alcoholes. El
ángulo entre los enlaces C-O-C es mayor que en el agua debido a las
repulsiones
estéricas
entregrupos
voluminosos.
Estructura y enlace en éteres y epóxidos
14/10/2011
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7
éteres
En el caso de los épóxidos la característica más relevante es la tensión
del anillo, debida a angulos de enlace muy distantes a los 109º.
El enlace C-O-C presenta un ángulo de 61º.
14/10/2011
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8
éteres
Los éteres son moléculas muypolares.
Así, el dietil éter presenta un momento dipolar de 1,2 D.
Este momento dipolar es aún más importante en éteres cíclicos (oxaciclopropano,
tetrahidrofurano) que presentan momentos dipolares sobre 1,8 D, similares al agua.
14/10/2011
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9
éteres
Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a los alcoholes,
aunque su solubilidad en agua essimilar. Dada su importante estabilidad en
medios básicos, se emplean como disolventes inertes en numerosas
reacciones.
14/10/2011
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10
éteres
La importante solubilidad en agua se explica por los puentes de
hidrógeno que se establecen entre los hidrógenos del agua y el oxígeno
del éter.
14/10/2011
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11
éteres
Síntesis deéteres por condensación de alcoholes
1. Éteres a partir de alcoholes primarios
Los éteres simétricos pueden prepararse por condensación de
alcoholes. La reacción se realiza bajo calefacción (140ºC) y con
catálisis ácida. Así, dos moléculas de etanol condensan para formar
dietil éter.
14/10/2011
FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
12
éteres
Mecanismo de reacción transcurre en lassiguientes etapas:
14/10/2011
FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
13
éteres
Síntesis de éteres por sustitución nucleofílica
2. Uno de los alcoholes es secundario o terciario
En este caso la reacción transcurre en condiciones más suaves, a través
de mecanismos SN1.
14/10/2011
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14
éteres
Etapa 1. Protonación del alcohol terciario
Etapa 2. Formación delcarbocatión por pérdida de agua
14/10/2011
FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
15
éteres
Etapa 3. Ataque nucleófilo del metanol
14/10/2011
FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
16
éteres
Síntesis de Williamson de los éteres
La reacción entre haluro de alquilo primario y un alcóxido (o bien alcohol
en medio básico) es el método más importante para preparar éteres.
Esta reacción transcurre através del mecanismo SN2.
14/10/2011
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17
éteres
La importante basicidad de los alcóxidos produce reacciones de eliminación
con sustratos secundarios y terciarios, formando alquenos en lugar de éteres.
14/10/2011
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18
éteres
Otra situación en la que Williamson no rinde éteres, es en el caso de
emplear alcóxidos impedidos,...
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