05 Nomenclatura De Compuestos Organicos Alcoholes Esteres 2
orgánicos
Alcoholes
–
Esteres
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adicional
Angela Orduña
Enero-Mayo 2015
Reglas de nomenclatura IUPAC
• Selecciona la cadena de carbonos más larga y que contenga la mayor cantidad de OH
• Se nombra de acuerdo al nombre característico de los alcanos alqueno o alquino, pero con la
terminación ol, diol. Triol etc..
• Numera la cadena de tal forma que elOH quede en la menor posición
• Nombrar las ramificaciones presentes en la molécula igual que en los hidrocarburos.
• Terminar el nombre del alcohol con el nombre de la base
Función secundaria
• Cada OH presente se nombra como hidroxi.
• Si hay varios grupos OH se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra-, etc.
• El (Los) número(s) localizador(es) debe(n) ser lo más pequeño(s) posible
respecto dela posición de la función principal.
Ejemplo. Nombra el siguiente compuesto
Ejemplo
De
el nombre de la siguiente estructura:
Seleccione la cadena más larga
Numere la molécula de forma que los OH estén en la mínima posición y
de nombre y posición a las ramificaciones o radicales
Base: 2,5-dimetil-2,4 heptanodiol
Nombre la siguiente molécula:
Numere de tal forma que los gruposhidroxilo queden en la
menor posición
1
CH2
2
C
3
CH
4
OH CH2
CH2
CH2
CH
5
CH2
OH
¿Cuál es la correcta?
5
CH2
4
C
3
CH
2
OH CH2
Base: 4-pentenodiol-1,4
CH2
1
CH
CH2
CH2
OH
Identifique cada una de las ramificaciones y de nombre a la
molécula
3(2-propenil)
5
CH2
4
C
3
CH
2
OH CH2
CH2
CH
1
CH2
3(2-propenil)-4 pentenodiol-1,4
CH2
OH
Ejercicios: de nombre a lassiguientes estructuras.
CH3
a)
d)
CH2
CH3
C
CH3
CH2
OH
b)
CH3
CH
C
CH3
CH3
CH2
CH3
OH
CH
CH
CH
OH
CH3
CH
CH3
CH3OH
Cl
CH
C
CH3
c)
e)
OH
CH3
CH
CH2
OH
OH
Dibuja la molécula de las siguiente propuestas
• Terbutanol
• 4,5-dieno-8-noninodiol-2,7
• El siguiente nombre es incorrecto 2-etil-1-propanol. Escribe el
correcto
Primarios: El grupo hidroxilo OH está unido a uncarbono
primario.
CH3-OH
Clasificación de
Alcoholes
De acuerdo con el tipo de carbono
que sostiene al grupo hidroxilo,
OH
Secundarios: El grupo hidroxilo OH está unido a un
carbono secundario.
CH3-CH-CH3
|
OH
Terciarios: El grupo hidroxilo OH está unido a un carbono
terciario.
CH3
|
CH3- C - CH3
|
OH
Estructura y propiedades de los éteres
• Los éteres son compuestos de fórmula R-O-R´ en la que Ry R´ pueden ser grupos
alquilo o arilo. Los éteres podrían considerarse derivados del agua, por simple
sustitución de los átomos de hidrógeno por grupos alquilo.
Nomenclatura - Éteres
Primera Técnica
1)
Seleccionar la cadena continua con el mayor número de C y de grupos oxi (-O-). Se
antepone el prefijo del grupo éter (oxa, dioxa, trioxa) al nombre de cadenas saturadas e
insaturadas ohidrocarburos cíclicos, de acuerdo al número y posición de los grupos éter.
2)
Numerar la base de la molécula, los grupos –O- deberán quedar en la menor posición
posible.
3)
Nombrar y ordenar cada ramificación de manera semejante a lo hecho con los
hidrocarburos.
4)
Terminar el nombre del éter con el nombre de la base.
5)
Las ramificaciones que contienen los grupos éter se nombran anteponiendo lapalabra oxi,
dioxi, trioxi, etc. a los nombres alquil, alquenil, alquinil o cicloalquil de acuerdo al número
de grupos –O- presentes en la ramificación indicando su posición.
Nomenclatura - Éteres
Segunda Técnica
1)
Dividir la molécula en dos partes a partir del grupo éter: R--R’
2)
Nombrar por separado cada uno de los grupos alquil resultantes, R y R’. Si ambos grupos
fuesen iguales agruparlosmediante el prefijo di.
3)
Ordenar ambos grupos alquil, R y R’, ya sea alfabéticamente o en orden creciente de
complejidad.
4)
Anteponer la palabra éter al nombre de los grupos alquil R y R’, y terminar el nombre del
segundo grupo alquil con la teminación ílico.
5)
Las ramificaciones que contienen los grupos éter se nombran anteponiendo la palabra oxi,
dioxi, trioxi, etc. a los nombres alquil,...
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