1 Conformaciones Alcanos

Dr Mariano Pertino
Universidad de Talca

TIPOS DE ISOMERIA
¿QUE SON ISOMEROS?
Dos especies químicas diferentes se dice que
son isómeras cuando tienen la misma
composición elemental y el mismo peso
molecular
Los isómeros no son superponibles y tienen el
mismo número de átomos de cada tipo

TIPOS DE ISOMERIA

- ISOMEROS DE ESTRUCTURA

ISOMEROS DE ESTRUCTURA
-ESTEREOISOMEROS

TIPOS DE ISOMERIA¿QUE SON ISOMEROS DE ESTRUCTURA?
Son isómeros que difieren entre sí en que sus
átomos están unidos de diferente forma
- No todos los grupos están unidos a los
mismos centros
-Son moléculas muy diferentes tanto en sus
propiedades físicas como químicas

TIPOS DE ISOMERIA
¿QUE SON

ESTEREOISOMEROS?

Son isómeros que difieren entre sí únicamente
en el arreglo sus átomos en el espacio
- Todos losgrupos están unidos a los mismos
centros pero difieren en el orden en el espacio
-Son moléculas muy parecidas entre sí tanto en
sus propiedades físicas como químicas

ISOMERIA DE ESTRUCTURA

- ISOMERIA DE CADENA

ISOMEROS DE ESTRUCTURA
-ISOMERIA DE FUNCION

- ISOMERIA DE POSICION

ISOMEROS DE ESTRUCTURA
ISOMEROS DE CADENA
Difieren en la forma en que están unidos los
átomos de carbono entre sípara formar una
cadena

H3 C

H

H

H

C

C

C

CH3

H3 C

CH3

H

C

C

H

H

CH3

CH3
H

H

H
H3 C

C
CH3

CH3

C5H12

ISOMEROS DE ESTRUCTURA
ISOMEROS DE FUNCION
- Difieren en sus grupos funcionales
- La forma en que están unidos los átomos da
lugar a grupos funcionales distintos

H3 C

H

H

C

C

H

Aldehi
do

CH3
H3C

C

O

O

Cetona

ISOMEROS DE ESTRUCTURA
ISOMEROS DE FUNCION
- Difieren ensus grupos funcionales
- La forma en que están unidos los átomos da
lugar a grupos funcionales distintos

H3 C

H

H

C

C

OH

H3 C

H

OH

C

C

O

-hidroxi aldehido

H

Acido

O

ISOMEROS DE ESTRUCTURA
ISOMEROS DE FUNCION
- Difieren en sus grupos funcionales
- La forma en que están unidos los átomos da
lugar a grupos funcionales distintos
H

CH3
H3 C

C

CH3

H3 C

C

OH

OCH3

Alcoho
lEte
r

CH3

ISOMEROS DE ESTRUCTURA
ISOMEROS DE POSICION
- Difieren en las posiciones que ocupan sus
grupos en la estructura carbonada
H
H3 C

C

H
CH2 Br

H

1-Bromo

H3 C

C

CH3

Br

2Bromo

ISOMEROS DE ESTRUCTURA
ISOMEROS DE POSICION
- Difieren en las posiciones que ocupan sus
grupos en la estructura carbonada
CH3

CH3

CH3

1-2 Dimetil

CH3

1-3 Dimetil

Ejercicios:
Dibuje todos losisómeros de cadena para las siguientes
formulas moleculares:
• a) C6H14

b) C4H8

Proponga dos isómeros de posición y dos de función para
las siguientes formulas moleculares:
• a) C5H12O

b) C5H10O2

H
Cl

Cl

H

H

H

Cl

Cl

trans-1,2-dicloroetano cis-1,2-dicloroetano

OH
OH

TRANS

CIS

cuando cada carbono del doble
enlace contiene un hidrogeno H

Z

E

cuando alguno de los carbono del
doble enlaceNO contiene hidrogeno H
(ver reglas de prioridad)

Reglas de prioridad
– Regla 1:
×Si los átomos unidos al átomo de carbono en estudio
son distintos, tienen prioridad los del número atómico
más alto sobre los del número atómico más bajo y si se
trata de dos isótopos, se consideran por orden
decreciente de masa atómica.

– Ej : Br (35) > Cl(17) > O (8) > N (7) > C (6) > H (1)
– D > H y 13C>12C
Prioridad Alta
Cl

Prioridad Baja
H

Prioridad
Alta
Cl

CH3
CH3
CH3
Prioridad Baja
Prioridad Alta Prioridad Baja
(E)-2-Cloro-2-buteno
(Z)-2-Cloro-2-

buteno

Prioridad
Alta
CH3
H

Prioridad
Baja

– Regla 2 :
• Cuando los átomos unidos al átomo de carbono son
idénticos (y no sirve la primera regla), se sigue la
secuencia, es decir, se recurre a la comparación de los
átomos unidos a ellos y, sies preciso porque fueran
también iguales, a los siguientes, etc, teniendo en
cuenta que si los átomos son iguales pero en número
diferente, tiene prioridad el sustituyente con más
átomos de rango superior.
porque O > H
porque Br > O
porque C > H

Ej : -CH2-OH> -CH3
-CH2-Br
> -CH2OH
-CH2-CH3 > -CH3
>

>

P
Prioridad Baja
ri
CH2CH3
o
ri
d
CH3
a
CH2CH2CH3
dPrioridad Baja
Prioridad Alta
A...