10117Natera

2do Encuentro de Jóvenes Investigadores en Ciencia y Tecnología de Materiales – Posadas – Misiones, 16 - 17 Octubre 2008.

EFECTO DE SUSTITUYENTES DONORES-ACCEPTORES DE ELECTRONES EN LAS
PROPIEDADES OPTOELECTRONICAS DE SISTEMAS BIPOLARES DERIVADOS DE
SPIROBIFLUORENO
J. Natera,(1)
Director/es: L. Otero(1) y F. Fungo (1)
(1)
Departamento de Química - Universidad Nacional de Río Cuarto
Ruta Nac. 36- Km. 601 - Código Postal X5804BYA
Río Cuarto, Córdoba, Argentina
Email: ffungo@exa.unrc.edu.ar

TÓPICO: Materiales Poliméricos
RESUMEN
Se correlacionaron las propiedades redox y fotofísicas (Propiedades optoelectrónicas) de un grupo de
moléculas derivadas del fluoreno que poseen diferentes grupos
sustituyentes con el carácter donor-aceptor de electrones. El anillo
fluoreno es modificado porgrupos convenientemente elegidos, como por
ejemplo trifenilamina (TFA) como dador y oxadiazol como aceptor de
electrones. Estos grupos son conocidos en el campo de la
optoelectrónica por su capacidad de transportar cargas y la formación
de cationes radicales y dicationes con absorción en la región visible del
espectro electromagnético. Por otra parte, la reacción de dimerización
que sufre el catiónradical del grupo TFA conjuntamente con la especial
geometría y arquitectura que poseen las moléculas inician una reacción
de electropolimerización que produce electrodos modificados con
polímeros del tipo aceptor-donor. El presente trabajo demuestra que por
medio de la ingeniería molecular se pueden modular las propiedades electrónicas y ópticas de nuevos
materiales.
Palabras claves:Optoelectrónica, Fluoreno, Polímeros donor-aceptor de electrones.

INTRODUCCIÓN
La optoelectrónica es un área de estudio que ha crecido en los últimos años debido a su inmenso
potencial de aplicación tecnológica. Esta rama de la ciencia investiga y desarrolla materiales y dispositivos
que funcionan como transductor eléctrico-óptico y/o óptico-eléctrico. A modo de ejemplo de estos
dispositivos se pueden mencionarlas células fotovoltaicas, dispositivos capaces de convertir la energía
lumínica del sol en energía eléctrica; mientras que los dispositivos electroluminescentes operan en forma
inversa, convirtiendo la electricidad en luz.[1] Por otra parte, los materiales electrocrómicos son capaces de
modular la intensidad y distribución espectral de la luz que los atraviesa, por medio de cambiar suspropiedades ópticas cuando su estado redox es modificado.[2]
La utilización de compuestos orgánicos en el diseño y desarrollo de nuevos materiales
optoelectrónicos posee la ventaja de su casi infinita variabilidad. Los mismos pueden ser diseñados y
sintetizados con características electroquímicas y espectrales de modo de mejorar sus propiedades electroópticas. Por otra parte, la remoción y/o adición deelectrones a materiales orgánicos conjugados por medio de
procesos electroquímicos induce dramáticos cambios en las propiedades electrónicas del material; lo cual los
convierte en excelentes candidatos para ser utilizados como transductores optoeléctricos. El control sobre la

J. Natera, L. Otero y F. Fungo
estructura electrónica de moléculas y polímeros se puede obtener a partir de l diseño deestructuras
molecula res que contengan grupos aceptores y dadores de electrones. La adecuada elección de las unidades
aceptores y dadores de electrones(A-D) permite tener control de las propiedades redox y fotofísicas de estos
materiales, en otras palabras su comportamiento optoelectrónico. Por lo tanto, el entendimiento del efecto
producido por grupo A-D en centros optoelectrónicos es un punto centralen el diseño de nuevas estructuras
moleculares. En el presente trabajo se muestra el estudio de dos moléculas derivadas del fluoreno con grupos
sustituyentes con propiedades donoras-aceptoras de electrones convenientemente elegidos (Figura 1).
O

O

NN

NN

NP2h

NPh2
D2A2

CN

NPh2
NP2h

CN
L1

Donor de electrones
Aceptor de electrones
Figura 1: Diagrama de diferente posibilidades de...