3-Nitro-2-Butanol

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Características físicas

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[pic][pic]3-nitro-2-butanol

Formula química: C4H9NO3

Masa molecular: 119.119 (g/mol)

Densidad: 1.1 (g/mL) a 25 °C

Punto de ebullición: 55 °C

Punto de inflamación: 91,11 °C

Es un compuesto irritante para losojos, piel y vías respiratorias, a temperatura ambiente se encuentra en estado liquido.



Análisis elemental

Para la identificación de la presencia de azufre, halógeno o nitrógeno en la muestra investigada, se utiliza el método de Middleton, ya que su punto de ebullición es 55ºC y se descarta el método de Lassaigne porque es solo para compuestos con un punto de fusión o ebullición mayor a 70ºC.

La mezcla de Middleton está constituida por dos partes, una de carbonato de sodio y por una parte de zinc en polvo.

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C, H, O, N, X, S + Naº NaCN + Na2S + NaX + NaOH

EtOH + Naº EtONa + H2










• Nitrógeno

Se colocar en un tubo la muestra orgánica a investigar y encima se le agrega una cantidad suficiente de la mezcla deMiddleton hasta alcanzar una altura de 1,5 a 2,0 cm, posteriormente se calienta la parte superior de la mezcla y muy lentamente se baja la llama hasta el fondo del tubo. Finalmente se calienta el tubo hasta que se ponga rojo, el producto de la reacción se trata cuidadosamente con agua destilada, agrega FeSO4 y se calienta un minuto a ebullición, luego se enfría y se acidula con H2SO4 y solo si esnecesario se agregan gotas de FeCL3 en estas condiciones, si hay nitrógeno, se obtiene una disolución alcalina de cianuro sódico, esta sal se caracteriza por el precipitado azul de Prusia.
2NaCN + FeSO4 Fe (CN)2 + Na2SO4
Fe (CN)2 + 4 NaCN Na4 [Fe(CN)6]
3Na4 [Fe(CN)6 ] + 4 FeCL3 Fe4 [ Fe(CN)6 ]3 + 12 NaCl

El reconocimiento denitrógeno para el 3-nitro-2-butanol debe dar positivo, ya que en presencia de sodio, se va a formar NaCN.
No se efectúa el reconocimiento de halógeno ni de azufre debido a que la muestra problema no presenta en su estructura ninguno de estos dos elementos.

• Clasificación mediante solventes
El compuesto 3-nitro-2-butanol pertenece al grupo Nº 5 que son los compuestos solubles en NaOH 5%. Seubica en este grupo debido a que es un compuesto alifático que presenta dentro de su estructura un grupo nitro secundario, el cual tiene la posibilidad de disolverse en el hidróxido de sodio gracias a que se encuentra unido a un carbono secundario que contiene un hidrogeno que le otorga la forma acida, adquiriendo así el compuesto propiedades de acido débil.
La carga que presenta el grupo nitro,dentro del compuesto facilita la salida del hidrogeno que está unido al carbono, de esta manera se forma el doble enlace carbono-nitrógeno (C=N), formando un compuesto mas soluble y estable.



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Análisis Funcional
El compuesto 3-nitro-2-butanol tiene una estructura de zic-zac debido a que los carbonos encuentran en constante movimiento, por ende los problemas deimpedimento estéricos no se hacen presentes, además el compuesto es una cadena abierta y corta de carbonos. Los grupos nitro y oxidrilo presentes en el compuesto, si bien se encuentran en carbonos vecinos y posicionados en el mismo lugar (si se ve como cadena lineal) no se interfieren entre ellos a la hora de las pruebas de reconocimientos para cada uno de ellos ya que están en movimientos y siempreestarán en lados opuestos (cadena zic-zac).

CH3-CH-CH-CH3 cadena lineal abierta
OH NO2

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Reacciones que dan positivas
• Identificación de nitro compuesto.
a) Identificación del grupo nitro secundario
El nitrógeno positivo presente en el nitro compuesto alifático es capaz de inducir un desplazamiento de la nube electrónica presente en el...