Acetileno

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PRÁCTICA 15

Acetileno:

Objetivo:
Obtener acetileno en el laboratorio a partir del carburo de calcio y Agua.Comprobar la Acidez de los hidrógenos Acetilenitos mediante la preparación de acetilenos, Realizar Pruebas de Insaturación.Caracterizar el Acetileno a partir de la formación de un derivado
.
Concepto de Alquinos:

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un tripleenlace entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2

La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.
En la industria química losalquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.
El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos.
Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles
El triple enlace entre loscarbonos es formado por dos orbitales sp y cuatro orbitales p. Los enlaces hacia el resto de la molécula se realizan a través de los orbitales sp restantes. La distancia entre los dos átomos de carbono es de típicamente de 120 pm. La geometría de los carbonos del triple enlace y sus sustituyentes es lineal.
Modelo en tercera dimensión del acetileno.



Estructura de los Alquinos:

Los alquinosson hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C. Se les denomina también hidrocarburos acetilénicos porque derivan del alquino más simple que se llama acetileno (etino). La estructura de Lewis del acetileno muestra tres pares de electrones en la región entre los núcleos de carbono.



El acetileno tiene una estructura lineal que se explica admitiendo una hidridación sp en cada uno de losátomos de carbono. El solapamiento de dos orbitales sp entre sí genera el enlace sigma C-C. Por otra parte, el solapamiento del orbital sp con el orbital 1s del hidrógeno forma el enlace sigma C-H. Los dos enlaces pi se originan por solapamiento de los dos orbitales p que quedan en cada uno de los dos átomos de carbono. El solapamiento de estos orbitales forma un cilindro de densidad electrónicaque circunda
al enlace sigma C-C.

La longitud del enlace C-C en el acetileno es de 1.20 Å y cada uno de los enlaces C-H tiene una distancia de 1.06 Å. Los dos enlaces, tanto el C-C como el C-H, son más cortos que los enlaces correspondientes en el etano y en el etileno



El triple enlace es relativamente corto debido al solapamiento de los tres pares de electrones y al elevado carácter sde los orbitales híbridos sp (50% de carácter s), lo que aproxima más a los átomos de carbono que forman el enlace sigma del acetileno
Propiedades físicas de los alquinos

Al ser compuestos de baja polaridad, las propiedades físicas de los alquinos son, en esencia, las mismas que las de los alcanos y alquenos. Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales yde baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición (Tabla 11.1) muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado
Reacciones de alquinos
Aligual que la química de los alquenos es la del doble enlace carbono-carbono, la de los alquinos es la del triple enlace carbono-carbono. Como los alquenos, los alquinos sufren adición electrofílica, y por la misma razón: la disponibilidad de los electrones n sueltos. La adición de hidrógeno, halógenos y halogenuros de hidrógeno a los alquinos es muy similar a la adición a los alquenos, salvo que en...
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