Acetilina

Acetanilida

Acetanilida

Nombre químico
N-fenilacetamida
Fórmula química
C8H9NO
Masa molecular
135,17 g/mol
Número CAS
[103-84-4]
Densidad
1.219 g/cm³
Punto de fusión
113–115 °C(235–239 °F)
Punto de ebullición
304 °C
Solubilidad
1g/185mL
Solubilidad en agua
0.1g/100mL a 22 °C
SMILES
O=C(C)Nc1ccccc1
Instrucciones de seguridad
Símbolo de riesgo químico

Xn Nocivo
FraseR
Frase S
R 22
S 22-24/25
La acetanilida es una sustancia química sólida e inodora con apariencia de hoja o copo. También es conocida como N-fenilacetamida y antiguamente era conocida por elnombre de marca antifebrin.
Formación
La acetanilida puede producirse reaccionando cloruro de fenilamonio o anilina con anhídrido acético.
Propiedades
Este compuesto es levemente soluble en aguacaliente. Tiene la capacidad de autoinflamarse si alcanza una temperatura de 545 °C, pero de lo contrario es estable bajo la mayoría de condiciones. Los cristales puros son de color blanco. Es inflamable.Aplicaciones
La acetanilida se usa como un inhibidor en el peróxido de hidrógeno y para estabilizar barnices de éster de celulosa. También se han encontrado usos en la intermediación como aceleradorde la síntesis del caucho, tintes y síntesis intermedia de tinte y síntesis de alcanfor. La acetanilida fue usada como un precursor en la síntesis de la penicilina y otros medicamentos y susintermedios.
Es el fármaco madre de de los derivados para-aminofenol (fenacetina, acetaminofeno). La acetanilida tiene propiedades analgésicas y de reducción de fiebre;[1] está en la misma clase de fármacoscomo el acetaminofén (paracetamol). Bajo el nombre acetanilida antiguamente figuraba en la fórmula de varios medicamentos específicos y sobre drogas de venta libre. En 1948, Julius Axelrod y BernardBrodie descubrieron que la acetanilida es mucho más tóxica en estas aplicaciones que otros fármacos, causando metemoglobinemia y en última instancia produciendo daños al hígado y los riñones. Por...