ACIDO ACETILSALICILICO

Ácido acetilsalicílico

Ácido acetilsalicílico


Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido 2-(acetiloxi)-benzoico
Identificadores
Número CAS
50-78-2
Código ATC
B01AC06
PubChem
2244
DrugBank
APRD00264
ChEBI
15365
Datos químicos
Fórmula
C9H8O4 
Peso mol.
180,16 g/mol
SMILES[mostrar]
O=C(Oc1ccccc1C(=O)O)C
InChI[mostrar]InChI=1S/C9H8O4/c1-6(10)13-8-5-3-2-4-7(8)9(11)12/h2-5H,1H3,(H,11,12)
Key: BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N
Sinónimos
Ácido 2-etanoatobenzoico, Ácido acetilsalicílico, Ácido o-acetilsalicílico, Acetilsalicilato, Ácido 2-acetoxibenzoico
Datos físicos
Densidad
1,40 g/cm³
P. de fusión
138 °C (280 °F)
P. de ebullición
140 °C (284 °F)
Solubilidad en agua
1 mg/mL (20 °C)
Farmacocinética
Biodisponibilidad
Rápida y completa
Unión proteica
99,6%Metabolismo
hepático
Vida media
300-650mg: 3,1-3,2 horas;
Dosis 1 g:5 horas;
Dosis 2 g:9 horas
Excreción
Renal
Datos clínicos
Cat. embarazo
C (AU) C (EUA)
Estado legal
Unscheduled (AU) OTC (Venta sin receta como monofármaco o a dosis bajas) (MEX) GSL (UK) OTC (EUA)
Vías de adm.
Oral
 Aviso médico
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El ácido acetilsalicílico o AAS (C9H8O4) (conocido popularmentecomo aspirina), es un fármaco de la familia de los salicilatos usado frecuentemente como antiinflamatorio, analgésico (para el alivio del dolor leve y moderado), antipirético (para reducir la fiebre) y antiagregante plaquetario (indicado para personas con riesgo de formación de trombos sanguíneos,[1] principalmente individuos que han tenido un infarto agudo de miocardio).[2] [3]
Los efectos adversosde la aspirina son principalmente gastrointestinales, es decir, úlcera pépticas gástricas y sangrado estomacal. En pacientes menores de catorce años se ha dejado de usar la aspirina para reducir la fiebre en la gripe o la varicela debido al elevado riesgo de contraer el síndrome de Reye[4]
Descripción[editar]
El ácido salicílico o salicilato, producto metabólico de la aspirina, es un ácidoorgánico simple con un pKa de 3,0. La aspirina, por su parte, tiene un pKa de 3,5 a 25 °C.[28] Tanto la aspirina como el salicilato sódico son igualmente efectivos como antiinflamatorios, aunque la aspirina tiende a ser más eficaz como analgésico.[22]
En la producción del ácido acetilsalicílico, se protona el oxígeno para obtener un electrófilo más fuerte.

La reacción química de la síntesis de laaspirina se considera una esterificación. El ácido salicílico es tratado con anhídrido acético, un compuesto derivado de un ácido, lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo (salicilato-OH → salicilato-OCOCH3). Este proceso produce aspirina y ácido acético, el cual se considera un subproducto de la reacción.[29] La producción de ácido acético es la razón por laque la aspirina con frecuencia huele como a vinagre.[30]
Como catalizador casi siempre se usan pequeñas cantidades de ácido sulfúrico y ocasionalmente ácido fosfórico. El método es una de las reacciones más usadas en los laboratorios de química en universidades de pregrado.[31
Farmacocinética[editar]
Vías de administración (formas de uso)[editar]

Aspirina con cubierta entérica paraadministración por vía oral.
El ácido acetilsalicílico se administra principalmente por vía oral, aunque también existe para uso por vía rectal, por vía intramuscular y por vía intravenosa.[32] Los comprimidos de aspirina para administración oral se hidrolizan con facilidad cuando se ven expuestos al agua o aire húmedo, de modo que deben permanecer almacenados en sus envoltorios hasta el momento de suadministración. La aspirina que se ha hidrolizado así despide un olor a vinagre (en realidad es ácido acético) y no debe ingerirse. La aspirina también viene en preparados masticables para adultos. Los preparados efervescentes y saborizados son aptos para quienes prefieran la administración líquida del medicamento.[33] Es mayor la probabilidad de problemas severos del estómago con la aspirina que...