Acido Sulfan Lico










Universidad de Guanajuato


División de Ciencias Naturales y Exactas


Laboratorio de Química orgánica II



Alumno: Michel Guillermo Cortez Guerrero


Profesora: Dra. Leticia López Martínez


Practica #5 “Síntesis de Naranja II”





30/Septiembre/2014
Practica #5 “Síntesis de Naranja II”

OBJETIVO:
Ilustrar la utilidad que presenta en síntesis orgánica el efecto directriz de losgrupos activadores presentes en un anillo aromático para posteriores sustituciones, mediante la preparación de ácido sulfanílico.

INTRODUCCION:
Se realiza la obtención de Naranja II mediante el mecanismo de diazotacion a partir del acido sulfanílico. El Naranja II es un colorante azoico, específicamente monoazoico, ya que es insoluble en agua y copula con sales de diazonio. Este colorante es acido yse emplea para teñir lana, papel, cuero, y no tiñe el algodón.
La copulación ocurre otro con respecto al grupo –OH del _naftol, ya que el mismo orienta en esa posición en solución alcalina, es por eso que al –naftol se lo disuelve en NaOH (es una copulación básica).

El color se debe a que es un compuesto cromoforo, en el cual el anillo aromático puede escribirse de tal manera que forme unestructura quinoide (sistema conjugado).

FUNDAMENTO:
La diazotación (reacción en el sustituyente) consiste en la reacción de una amina aromática primaria con ácido nitroso para formar sales de diazonio. Estas sales de diazonio reaccionan en medio alcalino con fenoles o en medio ácido con aminas aromáticas formando azo compuestos, mediante la reacción conocida como de copulación (adición) y que tienecomo característica que el grupo diazo se mantiene en el producto, en contraste con las reacciones de reemplazo, en las cuales se pierde el grupo diazo.
Los compuestos azo tienen la formula general Ar-N=N-Ar’, son sólidos intensamente coloridos; amarillo, naranja, rojo, azul y verde, debido a que el grupo azo esta conjugado con, al menos, dos anillos aromáticos.
Material y Reactivos

Vaso deprecipitados de 100ml
Recipiente de Plástico
Parrilla Eléctrica
Termómetro
Varilla de Vidrio
Tela (lana, algodón y sintética)
Jabón
Ácido Sulfúrico
Solución de Hidróxido de Sodio
Solución de Ácido Clorhídrico
Beta-naftol
Cloruro de Sodio
MECANISMO DE REACCION:



PROCEDIMIENTO:
Diazotación
1. Disuelva en un vaso de precipitados de 100ml. 1.0 g de ácido sulfanílico en 2.5 ml de solución de NaOH al 10 %.2. agregue a esta solución 0.5 g de nitrito de sodio.
3. enfrié la solución a 0-5º C, adicionando 5 g de hielo picado y rodeando el vaso de hielo.
4. adicione muy lentamente y con agitación vigorosa, 6.5 ml de solución de ácido clorhídrico al 16%.

Copulación
5. en un vaso de precipitados de 100 ml, disuelva 1.0 g de beta-naftol en 12.5 ml de solución NaOH al 8 %
6. enfrié la solución a 5º yadicione lentamente y con agitación constante, la solución de la sal de diazonio sobre la solución alcalina de beta-naftol (lave inmediatamente el vaso que contenía la sal de diazonio, pues seca es explosiva)
7. deje reposar la mezcla durante 15 a 20 minutos
8. adicione 5 g de cloruro de sodio sólido
9. colecte el colorante por filtración y lávelo con pequeñas porciones de agua helada
10. deje secar elproducto y péselo. Separe 0.5 g para la prueba de tinción y entregue el resto.
Teñido de fibras
1. Corte un trozo de tela de 2 x 6 cm de las siguientes fibras: lana, algodón,
2. remójelas en 100 ml de agua a 50º durante 10 minutos,
3. retire las muestras de tela y adicione al agua 0.5 g de colorante, 5 ml de solución de sulfato de sodio al 15 % y 0.5 ml de ácido acético glacial,
4. introduzcanuevamente las muestras de tela,
5. eleve lentamente la temperatura de baño hasta alcanzar la temperatura de ebullición,
6. hierva el baño durante 10 minutos,
7. remueva las muestras de tela, lávelas bien con una pequeña cantidad de jabón, enjuáguelas y déjelas secar.

OBSERVACIONES:

Al agregar el acido sulfanilico con el hidróxido de sodio, se disolvió de una mejor manera con el nitrato de sodio,...