ACPHOLES

ALCOHOLES
Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, −OH, unido a una cadena
carbonada; este grupo OH está unido en forma covalente a un carbono con hibridación sp3. Cuando un grupo
se encuentra unido directamente a un anillo aromático, los compuestos formados se llaman fenoles y sus
propiedades químicas son muy diferentes.
En el laboratorio los alcoholes sonquizá el grupo de compuestos más empleado como reactivos en síntesis.
En un principio, el término alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque más tarde
los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por destilación, estableciendo
así su acepción actual.
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (−OH) enlazados a susmoléculas, por lo que se
clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente. El metanol y el etanol son
alcoholes monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios,
dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que se
encuentra unido el grupo hidróxido. Los alcoholes secaracterizan por la gran variedad de reacciones en las
que intervienen; una de las más importantes es la reacción con los ácidos, en la que se forman sustancias
llamadas ésteres, semejantes a las sales inorgánicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestión
y de los procesos químicos en el interior de las células, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y
plantas.Nomenclatura
En el sistema de la UPAC, el nombre de un alcohol se deriva del nombre del hidrocarburo correspondiente
cambiando la terminación −o por −ol.
Los alcoholes se derivan del metano y el etano, respectivamente; por tanto, se cambia la terminación −o por
−ol. Luego los nombres son:
CH3 − OH CH3 − CH2 − OH
Metanol Etanol
El hidrocarburo del cual se deriva el nombre del alcohol es elcorrespondiente a la cadena más larga que tenga
el grupo −OH.
• Se selecciona la cadena carbonada más larga que tenga el grupo −OH, el nombre se deriva del alcano de
igual número de carbonos cambiando la terminación −o por −ol.
• Se numera la cadena más larga comenzando por el extremo que le asigne el número más bajo al grupo
hidroxilo.
• Se indican las posiciones de todas las ramificaciones ylos sustituyentes y se escribe el nombre con los
sustituyentes ordenados alfabéticamente o en orden de complejidad.
• Cuando hay enlaces dobles éstos se nombran primero y luego los grupos hidroxilos.
• Cuando hay más de un grupo −OH en la cadena, se usan las terminaciones −diol o −triol para 2 o 3 grupos
hidroxilos, respectivamente.
Cuando el −OH se une a una cadena cíclica también se cambiala terminación −o del cicloalcano
correspondiente por −ol.
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Como ya se había dicho si en la cadena se representan varios grupos −OH se cambia la terminación −ol por
−diol, −triol, etc.; según haya 2, 3 o más grupos hidroxilos. En estos casos debe indicarse la ubicación de los
grupos en la cadena con números que se anteponen al nombre básico. La numeración de la cadena empieza
por elextremo donde esté el grupo −OH o por el cual esté más cerca.
Cuando el grupo −OH se une a una cadena con enlace doble, la numeración de la cadena se empieza por el
extremo donde de encuentre el grupo −OH o por el cual esté más cercano y no por la posición del enlace
doble, la cual, sin embargo, se indica con un número antes del nombre del alqueno. En los alcoholes
insaturados se indica primero laposición de la instauración y luego las posiciones del grupo −OH.
CH2 = CH − CH3
OH 3−buten−2−ol.
4CH3 − 3CH − 2CH2 − 1CH2 − OH
OH 1, 3− butanodiol.
El procedimiento para nombrar alcoholes puede resumirse así:
Ejercicio Guía:
OH
El alcohol se deriva del ciclopentano, entonces su nombre es
Ciclopentanol.
Nota: En la nomenclatura común, los alcoholes se nombrar utilizando la palabra...