actividad óptica de los isómeros
Páginas: 2 (330 palabras)
Publicado: 9 de febrero de 2015
Configuración Absoluta y
Relativa
Configuración absoluta: Es el arreglo
tridimensional exacto de los sustituyentes
en un centro de quiralidad.
Configuración Absoluta y
Relativa
Configuración relativa: Configuraciones
de miles de compuestos relacionados entre
si mediante interconversiones químicas.
Nomenclatura R,S
Se usa para determinar la configuración
absolutade los carbonos quirales.
Pasos para determinar si una
molécula es R ó S
Se observan los átomos que están
directamente unidos a cada carbono quiral
y se establece un orden de prioridadsiguiendo las reglas de CIP (Cahn, Ingold y
Prelog)
F
3
C
4
H
Br
Cl
2
1
Pasos para determinar si una
molécula es R ó S
Se dispone la molécula de manera que elsustituyente de menor prioridad quede lo
mas alejado posible del observador.
3
F
3
F
1
Br
C
H
4
Cl
2
Cl
2
Br
1
Pasos para determinar si una
molécula es R ó S
Recorrer conla vista en orden
descendente de prioridades la molécula, si
se lo logra en sentido horario, la
configuración es R; caso contrario la
configuración es S. (R: Del latín rectus,
3
“derecha”;3 S:del latín sinister, “izquierda”)
F
F
Br
1
Cl
2
R
Br
1
Cl
2
S
Reglas de CIP
La prioridad de los elementos directamente
unidos al carbono quiral es proporcional alnúmero atómico (Z). Ej.:
I > Br > Cl > S > P > Si > F > O > N > C > H
Reglas de CIP
En caso de isótopos, la prioridad es
directamente proporcional a la masa
atómica.
Protio
Reglas de CIP
Si hay dos átomos iguales unidos
directamente al C quiral, se consideran los
átomos siguientes hasta hallar una
diferencia.
3
CH
2
3
C
1 HO
H4
H
CH
3
H
>
C
H
CH
CH
2
3
Reglas de CIP
Los átomos unidos con enlace múltiple son
equivalentes al mismo número de átomos
unidos pero con enlaces sencillos....
Relativa
Configuración absoluta: Es el arreglo
tridimensional exacto de los sustituyentes
en un centro de quiralidad.
Configuración Absoluta y
Relativa
Configuración relativa: Configuraciones
de miles de compuestos relacionados entre
si mediante interconversiones químicas.
Nomenclatura R,S
Se usa para determinar la configuración
absolutade los carbonos quirales.
Pasos para determinar si una
molécula es R ó S
Se observan los átomos que están
directamente unidos a cada carbono quiral
y se establece un orden de prioridadsiguiendo las reglas de CIP (Cahn, Ingold y
Prelog)
F
3
C
4
H
Br
Cl
2
1
Pasos para determinar si una
molécula es R ó S
Se dispone la molécula de manera que elsustituyente de menor prioridad quede lo
mas alejado posible del observador.
3
F
3
F
1
Br
C
H
4
Cl
2
Cl
2
Br
1
Pasos para determinar si una
molécula es R ó S
Recorrer conla vista en orden
descendente de prioridades la molécula, si
se lo logra en sentido horario, la
configuración es R; caso contrario la
configuración es S. (R: Del latín rectus,
3
“derecha”;3 S:del latín sinister, “izquierda”)
F
F
Br
1
Cl
2
R
Br
1
Cl
2
S
Reglas de CIP
La prioridad de los elementos directamente
unidos al carbono quiral es proporcional alnúmero atómico (Z). Ej.:
I > Br > Cl > S > P > Si > F > O > N > C > H
Reglas de CIP
En caso de isótopos, la prioridad es
directamente proporcional a la masa
atómica.
Protio
Reglas de CIP
Si hay dos átomos iguales unidos
directamente al C quiral, se consideran los
átomos siguientes hasta hallar una
diferencia.
3
CH
2
3
C
1 HO
H4
H
CH
3
H
>
C
H
CH
CH
2
3
Reglas de CIP
Los átomos unidos con enlace múltiple son
equivalentes al mismo número de átomos
unidos pero con enlaces sencillos....
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