Agroalimentaria

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar anteponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (porejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.1 Cuando el grupo funcionalcarbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo:2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno.
El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que losaldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.
Cetonas alifáticas
Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica.
Isomería
Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono.
Las cetonas de más decuatro carbonos presentan isomería de posición. (En casos específicos)
Las cetonas presentan tautomería ceto-enólica.
Cetonas aromáticas
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno.
Cetonas mixtas
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y un alquilico, como el fenilmetilbutanona.
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:
El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en-ona. Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.
Citar los dos radicales que están unidos al grupo Carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona
Propiedades físicas
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas deigual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
Propiedades químicas
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos. Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio dando como productos dos ácidos con menornúmero de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff. y es muy importante para todo.
Síntesis
Por cambio de grupo funcional
Oxidación de alcoholes secundarios
Hidratación de alquinos
Hidrólisis dedihalogenuros geminales
Reacción de Nef
Por unión de esqueletos de carbono
Síntesis de Gilman
Síntesis de Weinreb
Síntesis de Fukuyama
Acilaciones de Friedel-Crafts y de Houben-Hoesch
Reacción de Haworth
Condensación aciloínica
Síntesis de Bally-Scholl
Transposición benzoínica
Síntesis de Blaise
Condensación de Claisen y Condensación de Dieckmann
Reacción quelotrópica de una cetena...