Alcanos, alquenos y alquinos

UNIDAD II
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
“Alcanos, Alquenos y Alquinos: Propiedades, Usos y Aplicaciones”
Q.A. Eduardo Vega Barrios
Pte. M. en C.Q. Macaria Hernández Chávez
Propiedades físicas y químicas.
Propiedades Físicas.
Los alcanos se presentan en los tres estados de agregación: Sólido, líquido y gaseoso. El estado de agregación dependerá del número de átomos en la cadena principal. Estoes debido a que los átomos de carbono e hidrógeno que constituyen los alcanos tienen prácticamente la misma electronegatividad, y presentan interacciones del tipo “dipolos instantáneos”.
Por esta razón, los alcanos de bajo peso molecular (metano, etano, propano y butano) son gases, pero a medida que el número de carbonos en la serie homóloga aumenta también lo hace el número de pequeños dipolosinstantáneos porque crece el número de enlaces C-C y C-H y así las moléculas se mantienen más fijas, y el compuesto se presenta a temperatura ambiente como líquido (pentano, hexano, etc.) y los alcanos con más de 18 átomos de carbono son sólidos a temperatura ambiente. De la misma manera al aumentar el tamaño de la molécula se incrementa el punto de fusión, ebullición, así como la densidad.
ALCANOFÓRMULA
PUNTO DE
FUSIÓN ºC
PUNTO DE
EBULLICIÓN ºC
DENSIDAD
Metano
CH4
- 183
-162
---
Etano
H3C-CH3
- 172
- 88.5
---
Propano
H3C-CH2-CH3
- 187
- 42
---
Butano
H3C-CH2-CH2-CH3
- 138
0
---
Pentano
H3C-(CH2)3-CH3
- 130
36
0.626
Hexano
H3C-(CH2)4-CH3
- 95
69
0.659
Heptano
H3C-(CH2)5-CH3
- 90.5
98
0.684
Octano
H3C-(CH2)6-CH3
- 57
126
0.703
NonanoH3C-(CH2)7-CH3
- 54
151
0.718
Decano
H3C-(CH2)8-CH3
- 30
174
0.730
Undecano
H3C-(CH2)9-CH3
- 26
196
0.740
Dodecano
H3C-(CH2)10-CH3
- 10
216
0.749
Tridecano
H3C-(CH2)11-CH3
- 6
234
0.757
Tetradecano
H3C-(CH2)12-CH3
5.5
252
0.764
Nota: El número que se encuentra en rojo en la fórmula de cada alcano representa el número de –CH2- que contiene la fórmula.
Si graficamos los datosanteriores podremos observar como aumentan estos valores a medida que aumenta el número de átomos de carbono.
La mayoría de los alcanos son insolubles en agua, y solo se disuelven en solventes no polares, de la misma forma son excelentes disolventes de grasas y algunas ceras. Los alcanos tienen una baja densidad, la cual crece al aumentar el peso molecular. Sin embargo, siempre su valor es menorque la densidad del agua. Propiedades Químicas. Los alcanos son compuestos poco reactivos debido a que no tienen sitios de reacción con electrones disponibles o deficiencia de ellos. Es por ello que no sufren transformaciones en presencia de metales, ácidos, bases o agentes oxidantes sin la presencia de energía, generalmente en forma de calor. Sin embargo, los alcanos son excelentes combustibles y,en presencia de oxígeno arden bien y desprenden dióxido de carbono y agua.
-250
-200
-150
-100
-50
0
50
100
150
200
250
300
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
Temperatura
Número de átomos de carbono
Temperatura de ebullición
Temperatura de fusión
Combustión
Los alcanos reaccionan con el oxígeno formando como productos de reacción: dióxido de carbono (CO2), agua (H2O)y se libera energía en forma de calor. En condiciones pobres de oxigeno, se forma monóxido de carbono (CO). Un ejemplo de ello es la combustión en las estufas del gas natural.
Ejemplo: 𝑪𝑪𝑪𝑪𝟒𝟒 + 𝟐𝟐 𝑶𝑶𝟐𝟐 → 𝑪𝑪𝑪 𝟐𝟐 + 𝟐𝟐 𝑯 𝟐𝟐𝑶𝑶 + (𝟐𝟐𝟐𝟐𝟐𝟐 𝒌𝒌𝒌𝒌𝒌𝒌𝒌𝒌/𝒎𝒎𝒎𝒎𝒎 )
Halogenación
Los alcanos también pueden reaccionar con halógenos como el cloro y el bromo bajo ciertas condiciones como es la presencia de luzultravioleta (representada como hv). Ya que los enlaces C-C y C-H, no polarizados y difíciles de romper, pueden ceder ante la presencia de especies muy reactivas, denominadas radicales libres.
Las moléculas de cloro (Cl2) y bromo (Br2) suelen generar radicales libres por ruptura homolítica de sus enlaces, promovida por calor o luz, generando Cl⋅ y Br⋅ (radicales). Estos radicales son sumamente...