Alcanos

Páginas: 6 (1441 palabras) Publicado: 20 de octubre de 2013
26/08/2010

QUIMICA ORGANICA 1
ALCANOS Y CICLOALCANOS
Estereoquímica

ESTEREOQUIMICA
Etano
El enlace C‐C simple tiene libertad de giro a lo largo de su eje. Eso
provoca diferentes conformaciones en la molécula del alcano

ESTEREOQUIMICA
Etano
Existen varias formas para representar esquemáticamente las 
conformaciones existentes por la rotación de un enlace C‐C simpleLINEAS Y CUÑAS
LINEAS Y CUÑAS

H3

CABALLETE

H1

H2
H6
H5
H4
H3
H5

NEWMAN

H6

H1

H2
H4

1

26/08/2010

ESTEREOQUIMICA
Etano
El giro en torno al enlace simple C‐C provoca acercamientos entre
otros orbitales. Eso tiene repercusión en el contenido energético
de la molécula

ESTEREOQUIMICA
Etano
El giro en torno al enlace simple C‐C provoca acercamientos entre
otrosorbitales. Eso tiene repercusión en el contenido energético
de la molécula

La diferencia energética entre ambas conformaciones es de 3 Kcal/mol

ESTEREOQUIMICA
Propano
El propano, tiene un perfil semejante al etano, pero con una barrera de 
energía mayor.
H
H

CH3

H

H
H

2

26/08/2010

ESTEREOQUIMICA
Butano

Las rotaciones alrededor del enlace central del butano dan lugar a disposiciones 
moleculares diferentes, ya que los grupos 
metilo interaccionan entre si de forma 
metilo interaccionan entre si de forma
diferente en cada conformación.

ESTEREOQUIMICA
Butano
El confórmero ANTI es de mas baja energía, en donde los dos grupos 
Me están  lo mas separados posibles.
Por rotación del enlace C‐C, se llega a una conformación ECLIPSADA en las que existen dos interacciones Me‐H y una interacción H‐H.
La conformación GAUCHE es donde los grupos Me están separados 
La conformación GAUCHE es donde los grupos Me están separados
por 60⁰ (tensión estérica)

ESTEREOQUIMICA
Butano

3

26/08/2010

Conformaciones y Estabilidades de los ciclos alcanos

Las estructuras en forma de anillos de los ciclos alcanos añaden limitaciones a la conformación molecular. El movimiento queda mas 
restringido que en moléculas aciclicas, conduciendo a repulsiones 
debidas a deformaciones de los ángulos de enlace del esqueleto 
cíclico. 
TEORIA DE LA TENSION DE BAEYER: teoría incorrecta del siglo XIX que 
suponía que los anillos de los cicloalcanos eran planos y consideraba que sus estabilidades dependían de los que se desviara del valor del 
ángulo del polígono regular del valor del ángulo tetraédrico de 109,5⁰.

Conformaciones y Estabilidades de los ciclos alcanos

Los ciclo alcanos deben sufrir tensión angular cuando los ángulos 
de enlace son diferentes a 109⁰

Conformaciones y Estabilidades de los ciclos alcanos
Tensión de anillo en el ciclopropano
Los ángulos de enlace en el ciclopropano se han comprimido hasta 60⁰, en lugar de 109,5⁰ correspondientes a los ángulos de enlace  
de hibridación sp3 de los átomos de carbono. Esta severa tensión 
angular da lugar a un solapamiento no lineal de los orbitales sp3 y 
forma “enlaces torcidos”

4

26/08/2010

Conformaciones y Estabilidades de los ciclos alcanos
Tensión de anillo en el ciclopropano
Todos los enlaces carbono‐carbono están eclipsados, generando una tensión torsional que contribuye a la tensión total del anillo.

eclipsado

eclipsado

La tensión angular y la tensión torsional en el ciclopropano hacen 
que este anillo sea extremadamente reactivo.

Conformaciones y Estabilidades de los ciclos alcanos
Tensión torsional y tensión estérica y tensión angular
Tensión torsional se debe a la repulsión de 
los pares de electrones σde enlaces que 
están eclipsados

H
H

..

..

H
H

H

H

H
H

H

H
H

H

Tensión estérica se debe a las fuerzas de 
Van der Waals repulsivas que se dan entre 
átomos que se ven forzados a acercarse 
mas de lo que permiten sus radios 
atómicos
La Tensión angular es la tensión debida a la 
compresión del ángulo de enlace (109,5⁰ ...
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