Alcanos
QUIMICA ORGANICA 1
ALCANOS Y CICLOALCANOS
Estereoquímica
ESTEREOQUIMICA
Etano
El enlace C‐C simple tiene libertad de giro a lo largo de su eje. Eso
provoca diferentes conformaciones en la molécula del alcano
ESTEREOQUIMICA
Etano
Existen varias formas para representar esquemáticamente las
conformaciones existentes por la rotación de un enlace C‐C simpleLINEAS Y CUÑAS
LINEAS Y CUÑAS
H3
CABALLETE
H1
H2
H6
H5
H4
H3
H5
NEWMAN
H6
H1
H2
H4
1
26/08/2010
ESTEREOQUIMICA
Etano
El giro en torno al enlace simple C‐C provoca acercamientos entre
otros orbitales. Eso tiene repercusión en el contenido energético
de la molécula
ESTEREOQUIMICA
Etano
El giro en torno al enlace simple C‐C provoca acercamientos entre
otrosorbitales. Eso tiene repercusión en el contenido energético
de la molécula
La diferencia energética entre ambas conformaciones es de 3 Kcal/mol
ESTEREOQUIMICA
Propano
El propano, tiene un perfil semejante al etano, pero con una barrera de
energía mayor.
H
H
CH3
H
H
H
2
26/08/2010
ESTEREOQUIMICA
Butano
Las rotaciones alrededor del enlace central del butano dan lugar a disposiciones
moleculares diferentes, ya que los grupos
metilo interaccionan entre si de forma
metilo interaccionan entre si de forma
diferente en cada conformación.
ESTEREOQUIMICA
Butano
El confórmero ANTI es de mas baja energía, en donde los dos grupos
Me están lo mas separados posibles.
Por rotación del enlace C‐C, se llega a una conformación ECLIPSADA en las que existen dos interacciones Me‐H y una interacción H‐H.
La conformación GAUCHE es donde los grupos Me están separados
La conformación GAUCHE es donde los grupos Me están separados
por 60⁰ (tensión estérica)
ESTEREOQUIMICA
Butano
3
26/08/2010
Conformaciones y Estabilidades de los ciclos alcanos
Las estructuras en forma de anillos de los ciclos alcanos añaden limitaciones a la conformación molecular. El movimiento queda mas
restringido que en moléculas aciclicas, conduciendo a repulsiones
debidas a deformaciones de los ángulos de enlace del esqueleto
cíclico.
TEORIA DE LA TENSION DE BAEYER: teoría incorrecta del siglo XIX que
suponía que los anillos de los cicloalcanos eran planos y consideraba que sus estabilidades dependían de los que se desviara del valor del
ángulo del polígono regular del valor del ángulo tetraédrico de 109,5⁰.
Conformaciones y Estabilidades de los ciclos alcanos
Los ciclo alcanos deben sufrir tensión angular cuando los ángulos
de enlace son diferentes a 109⁰
Conformaciones y Estabilidades de los ciclos alcanos
Tensión de anillo en el ciclopropano
Los ángulos de enlace en el ciclopropano se han comprimido hasta 60⁰, en lugar de 109,5⁰ correspondientes a los ángulos de enlace
de hibridación sp3 de los átomos de carbono. Esta severa tensión
angular da lugar a un solapamiento no lineal de los orbitales sp3 y
forma “enlaces torcidos”
4
26/08/2010
Conformaciones y Estabilidades de los ciclos alcanos
Tensión de anillo en el ciclopropano
Todos los enlaces carbono‐carbono están eclipsados, generando una tensión torsional que contribuye a la tensión total del anillo.
eclipsado
eclipsado
La tensión angular y la tensión torsional en el ciclopropano hacen
que este anillo sea extremadamente reactivo.
Conformaciones y Estabilidades de los ciclos alcanos
Tensión torsional y tensión estérica y tensión angular
Tensión torsional se debe a la repulsión de
los pares de electrones σde enlaces que
están eclipsados
H
H
..
..
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Tensión estérica se debe a las fuerzas de
Van der Waals repulsivas que se dan entre
átomos que se ven forzados a acercarse
mas de lo que permiten sus radios
atómicos
La Tensión angular es la tensión debida a la
compresión del ángulo de enlace (109,5⁰ ...
Regístrate para leer el documento completo.