Alcanos
Páginas: 42 (10408 palabras)
Publicado: 7 de mayo de 2012
Tema 3. Alcanos y cicloalcanos
Tema 3
Alcanos y cicloalcanos: propiedades, reactividad y fuentes.
1. Introducción.
2. Estructura y propiedades. 3. Propiedades físicas. 4. Fuentes de los alcanos. El petróleo. 5. Conformaciones y análisis conformacional.
6. Preparación. 7. Reactividad. 8. Introducción cicloalcanos. 9. Isomería cis-trans en cicloalcanos. 10. Propiedades físicas. 11.Estructura de los cicloalcanos. Teoría de las tensiones. 12. Cicloalcanos superiores.
1
Tema 3. Alcanos y cicloalcanos
1.
Introducción. Los hidrocarburos son sustancias que están formadas sólo de carbono e
hidrógeno. Los hidrocarburos se clasifican de acuerdo con sus tipos de enlaces C-C como se indica en el siguiente esquema.
Alcanos Alquenos Hidrocarburos alifáticos Alquinos no hayenlaces multiples
C C
C C
H C CH CH HC
Cicloalcanos Alicíclicos Hidrocarburos Cicloalquenos HC Cicloalquinos
Hidrocarburos aromáticos
Los alcanos son los hidrocarburos (compuestos de C e H) más simples, no tienen grupo funcional y las uniones entre átomos de carbono (con hibridación sp3) son enlaces simple. A pesar de ello son muy importantes porque su estudio nos permitirá entenderel comportamiento del esqueleto de los compuestos orgánicos
(conformaciones, formación de radicales) y además porque constituyen una de las fuentes de energía más importantes para la sociedad actual (petróleo y sus derivados). 2. Estructura y propiedades. El átomo de carbono en los alcanos tiene hibridación sp3 y cada orbital se dirige a los vértices de un tetraedro. Cada orbital forma unenlace con cada H.
La longitud del enlace C-H es 1.1 Å y el ángulo de 109.5º.
1.55 Å
H H H C H H H C H C H H H
1.1 Å
109.5 º
Los alcanos pueden presentar cadena lineal, ramificada o cíclica. Cuando los compuestos presentan la misma forma molecular y solamente difieren en el orden en
2
Tema 3. Alcanos y cicloalcanos
el que se enlazan los átomos en la molécula se les denominaisómeros constitucionales o estructurales.
CH3
H2C H2C
CH2 CH2
Ejemplo
CH3
CH
2
CH2
CH3
CH3 CH CH3
Tipo de cadena Fórmula general
Lineal CnH2n+2
Ramificada CnH2n+2
Cíclica CnH2n
Por ejemplo, el n-butano y el metilpropano son dos isómeros estructurales con fórmula molecular C4H10. En el n- butano hay dos clase diferentes de carbonos: los carbonos C1 y C4,con un enlace C-C y tres enlaces C-H, y los C2 y C3, que presentan dos enlaces C-C y dos enlaces C-H. En el 2-metilpropano hay también dos clases diferentes de carbono: los carbonos C1, C3 y C4, similares a los carbonos C1 y C4 del butano puesto que tienen un enlace C-C y tres enlaces C-H, y el carbono C2, que tienen tres enlaces C-C y un enlace C-H. En el butano no hay ningún átomo de carbonocon estas características. El número de isómeros crece rápidamente con el número de átomos de carbonos. Así, los alcanos que tienen de 1 a 3 átomos de carbono solamente presentan un isómero, con 4 átomos de carbono son posibles dos isómeros, con 5 átomos 3 isómeros, con 6 átomos 5 isómeros, con 7 átomos 9 isómeros, con 8 átomos 18 isómeros, etc. 3. Propiedades físicas. 3.1. Puntos de ebullición. Elpunto de ebullición aumenta con el tamaño del alcano porque las fuerzas intramoleculares atractivas (fuerzas de van der Waals y de London) son más efectivas cuanto mayor es la superficie de la molécula.
3
Tema 3. Alcanos y cicloalcanos
En el caso de los alcanos ramificados, éstos presentan un punto de ebullición más bajo que el del los lineales con el mismo número de átomos de carbono.Esta diferencia se debe a que los alcanos ramificados son más compactos, con menos área superficial para las interacciones por fuerzas de London.
3.2.
Puntos de fusión.
El punto de fusión también aumenta con el tamaño del alcano por la misma razón. Los alcanos con número de carbonos impar se empaquetan peor en la estructura cristalina y poseen puntos de ebullición un poco menores de lo...
Tema 3
Alcanos y cicloalcanos: propiedades, reactividad y fuentes.
1. Introducción.
2. Estructura y propiedades. 3. Propiedades físicas. 4. Fuentes de los alcanos. El petróleo. 5. Conformaciones y análisis conformacional.
6. Preparación. 7. Reactividad. 8. Introducción cicloalcanos. 9. Isomería cis-trans en cicloalcanos. 10. Propiedades físicas. 11.Estructura de los cicloalcanos. Teoría de las tensiones. 12. Cicloalcanos superiores.
1
Tema 3. Alcanos y cicloalcanos
1.
Introducción. Los hidrocarburos son sustancias que están formadas sólo de carbono e
hidrógeno. Los hidrocarburos se clasifican de acuerdo con sus tipos de enlaces C-C como se indica en el siguiente esquema.
Alcanos Alquenos Hidrocarburos alifáticos Alquinos no hayenlaces multiples
C C
C C
H C CH CH HC
Cicloalcanos Alicíclicos Hidrocarburos Cicloalquenos HC Cicloalquinos
Hidrocarburos aromáticos
Los alcanos son los hidrocarburos (compuestos de C e H) más simples, no tienen grupo funcional y las uniones entre átomos de carbono (con hibridación sp3) son enlaces simple. A pesar de ello son muy importantes porque su estudio nos permitirá entenderel comportamiento del esqueleto de los compuestos orgánicos
(conformaciones, formación de radicales) y además porque constituyen una de las fuentes de energía más importantes para la sociedad actual (petróleo y sus derivados). 2. Estructura y propiedades. El átomo de carbono en los alcanos tiene hibridación sp3 y cada orbital se dirige a los vértices de un tetraedro. Cada orbital forma unenlace con cada H.
La longitud del enlace C-H es 1.1 Å y el ángulo de 109.5º.
1.55 Å
H H H C H H H C H C H H H
1.1 Å
109.5 º
Los alcanos pueden presentar cadena lineal, ramificada o cíclica. Cuando los compuestos presentan la misma forma molecular y solamente difieren en el orden en
2
Tema 3. Alcanos y cicloalcanos
el que se enlazan los átomos en la molécula se les denominaisómeros constitucionales o estructurales.
CH3
H2C H2C
CH2 CH2
Ejemplo
CH3
CH
2
CH2
CH3
CH3 CH CH3
Tipo de cadena Fórmula general
Lineal CnH2n+2
Ramificada CnH2n+2
Cíclica CnH2n
Por ejemplo, el n-butano y el metilpropano son dos isómeros estructurales con fórmula molecular C4H10. En el n- butano hay dos clase diferentes de carbonos: los carbonos C1 y C4,con un enlace C-C y tres enlaces C-H, y los C2 y C3, que presentan dos enlaces C-C y dos enlaces C-H. En el 2-metilpropano hay también dos clases diferentes de carbono: los carbonos C1, C3 y C4, similares a los carbonos C1 y C4 del butano puesto que tienen un enlace C-C y tres enlaces C-H, y el carbono C2, que tienen tres enlaces C-C y un enlace C-H. En el butano no hay ningún átomo de carbonocon estas características. El número de isómeros crece rápidamente con el número de átomos de carbonos. Así, los alcanos que tienen de 1 a 3 átomos de carbono solamente presentan un isómero, con 4 átomos de carbono son posibles dos isómeros, con 5 átomos 3 isómeros, con 6 átomos 5 isómeros, con 7 átomos 9 isómeros, con 8 átomos 18 isómeros, etc. 3. Propiedades físicas. 3.1. Puntos de ebullición. Elpunto de ebullición aumenta con el tamaño del alcano porque las fuerzas intramoleculares atractivas (fuerzas de van der Waals y de London) son más efectivas cuanto mayor es la superficie de la molécula.
3
Tema 3. Alcanos y cicloalcanos
En el caso de los alcanos ramificados, éstos presentan un punto de ebullición más bajo que el del los lineales con el mismo número de átomos de carbono.Esta diferencia se debe a que los alcanos ramificados son más compactos, con menos área superficial para las interacciones por fuerzas de London.
3.2.
Puntos de fusión.
El punto de fusión también aumenta con el tamaño del alcano por la misma razón. Los alcanos con número de carbonos impar se empaquetan peor en la estructura cristalina y poseen puntos de ebullición un poco menores de lo...
Leer documento completo
Regístrate para leer el documento completo.