ALCANOS

ALCANOS

Fórmula general : Cn H2n+2

Metodos de síntesis:

1. METODO DE WURTZ

Consiste en tratar un derivado halogenado con sodio metálico en un solvente orgánico. La reacción se producirá entre el halógeno (electronegativo) y el sodio (electropositivo) quedando el radical alquilo con electrones desapareados, por lo tanto los radicales se unirán entre si formando una nueva cadena queduplicara la original.

Ej. : 2 R-X + 2 Naº  2 Na X + R – R


2 CH3-CH2-Cl + 2 Naº  2 NaCl + CH3-CH2-CH2-CH3
Cloroetano sodio cloruro de sodio butano

Completar :

a) 2 bromo propano + sodio ………………………+………………………..

b) +  2,7 dimetil octano +fluoruro de sodio


El método permite hacer reaccionar más de un derivado halogenado por lo que se pueden obtener diversos productos , algunos de los cuales pueden ser de cadena carbonada con número impar de átomos de carbono.

Ej. : 3 R-X + 3 R´-X + 6 Naº  6 NaX + R-R + R´-R´ + R –R´


Cloro etano + 1-cloro propano + sodio  cloruro de sodio + butano +hexano +pentano

Completar :

a) 2-bromo propano + 2- metil , 2-bromo butano + sodio  …+… +… +…

b) A + B + sodio  2, 5 dimetil hexano + 3,5 dietil hexano + ioduro de sodio +


2) Método de Berthelot (1868).- Consiste en tratar los derivados hidroxilados de las parafinas (alcoholes) por el ácido yodhídrico para obtener un derivado halogenado y agua; posteriormente, tratarel derivado halogenado obtenido, con nuevas porciones del mismo ácido, con lo cual se produce el alcano y se separa el yodo.
CH3-OH + H-I ----> H20 + CH3-I CH3-I + H-I---> CH4 + I2



3. metodo de Grignard
 
Cuando se pone en contacto una solución de un halogenuro de alquilo con éter etílico seco, (C2H5)2O, con virutas de magnesio metálico se produce una reacciónvigorosa: la solución se hace lechosa, comienza a hervir y el magnesio metálico desaparece gradualmente. La solución resultante se conoce como reactivo de Grignard. (Victor Grignard, de la Universidad de Lyons, obtuvo el Premio Nobel en 1912 por su descubrimiento.) Es uno de los reactivos más útiles y versátiles para el químico orgánico.
 
 El reactivo de Grignard tiene la fórmula general RMgX, y sunombre general es halogenuro de alquilmagnesio. El enlace carbono-magnesio es covalente, pero muy polar: el carbono atrae electrones del magnesio electropositivo; el enlace magnesio-halógeno es esencialmente iónico.
 
 CH3-CH2-CH2-Cl + Mg ---> CH3-CH2-CH2-Mg- Cl

1-cloropropano + magnesio cloruro de propil magnesio 
 
Puesto que el magnesio se une al mismo carbono que antes teníahalógeno, el grupo alquilo permanece intacto durante la preparación del reactivo; así, el cloruro de n-propilo da cloruro de n-propilmagnesio, y el isopropilo se convierte en cloruro de isopropilmagnesio.

CH3-CH-CH3 + Mg ----> CH3-CH-CH3
I l
Cl Mg-Cl

2-Cloropropano cloruro de2-propil magnesio 
 
El compuesto de Grignard es muy reactivo: se combina con numerosas sustancias inorgánicas que incluyen agua, dióxido de carbono y oxígeno, y con la mayoría de los compuestos orgánicos.
La reacción con agua

CH3 - CH2-CH2-Mg- Cl + H2O ---> CH3-CH2-CH3 + Mg(OH)Cl

cloruro de propil magnesio propano cloruro basico de magnesio

Resolver:

2-metil, 2-bromopentano + Mg ----> A

A + H2O -----> B + C

D + Mg ----> E

E + H2O ---> dietilpentano + iodurobasico de magnesio


4)Hidrogenacion de alquenos:

Al hacer pasar una corriente de hidrogeno gaseoso en presencia de catalizadores,...