ALQUENOS Y ALQUINOS
2013 - II
18/09/2013
QUIMICA ORGANICA
FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
1
ALQUENOS U OLEFINAS ( CnH2n )
Compuestos orgánicos cuyos átomos de carbono se
encuentran unidos por un doble enlace - C = C -
CH3 - CH = CH - CH2 - CH3
CH2 = CH - CH2 - CH2 -CH3
18/09/2013
QUIMICA ORGANICA
FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
2
Estructura y enlace
Moléculas planas concarbonos sp2
Angulos y distancias de enlace en el eteno.
18/09/2013
QUIMICA ORGANICA
FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
3
El grupo funcional característico de los alquenos es
el doble enlace entre carbonos.
Cumplen la misma formula molecular que los
cicloalcanos CnH2n, ya que también poseen una
insaturación.
Para nombrarlos se cambia la terminación -ano de
los alcanos por -eno
18/09/2013QUIMICA ORGANICA
FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
4
NOMENCLATURA IUPAC
1. Cadena carbonada principal, contiene necesariamente al
doble enlace y no siempre es la mas larga.
2. La numeración de la cadena carbonada principal, empieza por
extremo mas cercano al doble enlace.
18/09/2013
QUIMICA ORGANICA
FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
5
3. La posición del doble enlace, se hace designando elnumero
mas bajo de los carbonos involucrados en el doble enlace.
4. En la numeración de la cadena carbonada principal,
predomina el doble enlace sobre cualesquier sustituyente.
5. Si en cadena carbonada, doble enlace se encuentra en el centro
y tiene dos sustituyentes a igual distancia de sus extremos,
numeración empieza por extremo donde sustituyente es mas
voluminoso.
18/09/2013QUIMICA ORGANICA
FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
6
6. Si en una cadena carbonada, el doble enlace se encuentra en
el centro y existen dos sustituyentesa diferente distancia de
sus extremos, numeración empieza por extremo donde
sustituyente es mas cercano, sin importar volúmen del
sustituyente.
18/09/2013
QUIMICA ORGANICA
FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
7
C
C
C
C
C=C-C-C-C
C-CC-C-C=C-C-C-C
C
C=C-C-C-C
C
C
2-etil-4,5-dimetil - 1 -hexeno
6-metil-3-hepteno
3,4-dimetil-1-hexeno
18/09/2013
QUIMICA ORGANICA
FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
8
Regla 1. Los alquenos son hidrocarburos que responden a la fórmula
CnH2n. Se nombran utilizando el mismo prefijo que para los alcanos (met-, et, prop-, but-....) pero cambiando el sufijo -ano por -eno.18/09/2013
QUIMICA ORGANICA
FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
9
Regla 2. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el
doble enlace. En caso de tener varios dobles enlaces se toma como
cadena principal la que contiene el mayor número de dobles enlaces
(aunque no sea la más larga)
18/09/2013
QUIMICA ORGANICA
FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
10
Regla 3. La numeración comienza por elextremo de la cadena que otorga al
doble enlace el localizador más bajo posible. Los dobles enlaces tienen
preferencia
sobre
los
sustituyentes
18/09/2013
QUIMICA ORGANICA
FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
11
Regla 4. Los alquenos pueden existir en forma de isómeros espaciales
que
se
distinguen
con
la
notación
cis/trans.
18/09/2013
QUIMICA ORGANICA
FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
12C-C-C-C=C-C-C-C
C
C
C-C-C-C=C-C-C-C
C
C
C
C
3-etil-6-metil-4-octeno
18/09/2013
QUIMICA ORGANICA
FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
13
18/09/2013
QUIMICA ORGANICA
FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
14
OBTENCION DE ALQUENOS
DESHIDROHALOGENACION
La eliminación bimolecular es uno
de los métodos más importantes.
Reactivos de partida haloalcanos
primarios, secundarios yterciarios
18/09/2013
QUIMICA ORGANICA
FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
15
18/09/2013
QUIMICA ORGANICA
FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
16
DESHIDRATACION DE ALCOHOLES
18/09/2013
QUIMICA ORGANICA
FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
17
PROPIEDADES QUIMICAS
ADICION DE HIDROGENO (reducción catalítica)
18/09/2013
QUIMICA ORGANICA
FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
18
ADICIÓN DE AGUA (hidratación)...
Regístrate para leer el documento completo.